Кротoновая конденсация

КРОТOНОВАЯ КОНДЕНСАЦИЯ, взаимодействие двух молекул альдегидов или кетонов друг с другом в присут. оснований или к-т, сопровождающееся отщеплением воды и образованием a,b-непредельного карбонильного соед., напр.:
СН₃СНО+СН₃СНОDCH₃CH(OH)CH₂CHODСН₃СН=СНСНО
Первая стадия процесса - синтез альдоля (см. Альдольная конденсация), к-рый обычно при комнатной т-ре или при нагр. дегидратируется. Кетоны реагируют в более жестких условиях, чем альдегиды. Образующееся в р-ции нeнасыщ. карбонильное соед. может вступать в р-цию с исходными в-вами, напр

Механизм дегидратации альдоля зависит от природы катализатора (основания или к-ты), напр.:

Кротоновую конденсацию широко используют для синтеза ненасыщ. альдегидов и кетонов (напр., для пром. получения кротонового альдегида). О кротоновой конденсации ароматич. альдегидов с алифатич. или жирно-ароматич. карбонильными соед. см. Клайзена-Шмидта реакция.

Ингольд К., Теоретические основы органической химии, пер. с англ., 2 изл . М.. 1973. с. 824 28; Органикум (Практикум по органической химии), пер с нем.. г. 2. М. 1979. с. 138 47; Nielsen А. Т.. Houlihan W. J.. The aldol condensation, N.Y.. 1968 (Organic reactions, v. 16). См. также лит. при ст. Альдольная конденсация. С К. Смирнов.

Комментарии^*

Кротоновая конденсация - это разновидность альдольной конденсации, в которой происходит дегидратация альдоля с образованием α,β-ненасыщенного карбонильного соединения.

Механизм:

Основной катализ: образование енолят-иона, нуклеофильная атака на карбонильную группу, дегидратация через E1cB механизм
Кислотный катализ: образование енола, нуклеофильная атака, дегидратация через E1 механизм

Особенности:

Ключевой этап - устранение воды из альдольного промежуточного продукта
Для кетонов требуются более жесткие условия (высокая температура, сильные основания)
Возможны побочные реакции: само конденсирование продукта, перекрестная конденсация

Применение:

Промышленный синтез кротонового альдегида из ацетальдегида
Получение α,β-ненасыщенных кетонов для фармацевтического синтеза
Синтез промежуточных продуктов в производстве пластификаторов, растворителей

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Синонимы/примеры:^* Альдольная конденсация; β-гидроксиальдегидная конденсация

^*подобраны ИИ, возможны неточности

Ещё по теме

Кротоновая конденсация — механизм и применение

Альдольная конденсация — механизм и применение в химии

Клайзена конденсация — способ получения органических соединений

Штоббе конденсация — механизм и применение в органическом синтезе

Реакции полимеризации и конденсации карбонильных соединений

Конденсационные реакции в органической химии

Методы получения оксиальдегидов и моносахаридов

Ненасыщенные альдегиды и кетоны — свойства и применение

Конденсация — процессы и применение

Реакции окисления в органической химии