Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Вакансии для химиков
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


КОХА-ХААФА РЕАКЦИЯ

КОХА-ХААФА РЕАКЦИЯ, синтез третичных карбоновых к-т действием на карбениевые ионы монооксида углерода, получаемого "in situ" из муравьиной к-ты в конц. H2SO4:
481_500-19.jpg
Карбениевые ионы образуются в условиях р-ции из олефинов, спиртов, алкилгалогенидов, эфиров, а также углеводородов, содержащих Н у третичного атома углерода. Р-ция протекает через образование промежут. оксокарбениевого иона (ф-ла I). В случае олефинов Коха - Хаафа реакцию проводят обычно при 0-40°С, постепенно добавляя олефин к смеси НСООН и конц. H2SO4; реакц. смесь выливают на лед и отделяют к-ту. Выходы к-т определяются устойчивостью карбениевого иона и достигают 95%, напр.:
481_500-20.jpg
Р-ция, как правило, сопровождается перестройкой углеродного скелета, приводящей к образованию третичных к-т, напр.:
481_500-21.jpg
Искусственные приемы, позволяющие увеличить концентрацию СО (малая скорость перемешивания, добавление ССl4), приводят к образованию к-т с вторичными радикалами. Коха - Хаафа реакция имеет препаративное значение и особенно широко используется в ряду адамантана. Р-ция предложена Г. Кохом и В. Хаафом для олефинов в 1958.
===
Исп. литература для статьи «КОХА-ХААФА РЕАКЦИЯ»: Фальбе Ю., Синтезы на основе окиси углерода, М,, 1971, с. 127-51; HoubcnWcyl, Methodcn der Organischen Chcmic, 4 Aufl, Bd 5, Tl Ib, Stuttg, 1972, S. 1038; Peters J.A., Bekkum H. van, "Rec. Trav. Chim.", 1973, t. 92, № 3, p. 379 92. К. В. Вацуро.

KPAMA ПРАВИЛО, см. Асимметрический синтез.

Страница «КОХА-ХААФА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн