Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Вакансии для химиков
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ЦИННОЛИН

ЦИННОЛИН (бензо[с]пиридазин, 1,2-диазанафталин), мол. м. 130,15; светло-желтые кристаллы, т. пл. 40 - 41 °С, т. кип. 114 °С/0,35 мм рт. ст.;6023-72.jpg 13,78 х 10-30 Кл х м; хорошо раств. в большинстве орг. р-рителей, ограниченно - в воде. Циннолин проявляет основные св-ва (рКа 2,70; вода, 25 °С); с неорг. к-тами образует устойчивые одноосновные соли; дает также пикрат и хлорплатинат.

6023-73.jpg

По хим. св-вам циннолин- типичный представитель6023-74.jpg-дефицитных гетероароматич. соединений. Электроф. замещение в циннолине протекает в бензольное кольцо в жестких условиях, напр. при нитровании дымящей HNO3 и конц. H2SO4 при -5 °С образуется смесь 5-(33%) и 8-нитроциннолинов (28%). В аналогичных условиях из 4-метилциннолина с выходом 55% образуется 4-метил-8-нитроциннолин.
При действии СН3I циннолин превращается в 1-метилциннолинийиодид. Окисление КМnО4 в щелочной среде приводит к расщеплению бензольного кольца с образованием пиридазин-3,4-дикарбоновой к-ты, окисление Н2О2 в СН3СООН при 90 °С - к образованию смеси 1- и 2-оксидов, а также 1,2-диоксида в соотношении 25,9:49,2:0,3.
Синтезируют циннолин и его разл. производные по след. р-циям:

6023-75.jpg

Циннолин и его производные в природе не встречаются. Сам циннолин токсичен; среди его производных имеются в-ва, проявляющие антибактериальную активность [напр., 7-хлор-4-(4-диэтиламино-1-метилбутил)циннолин, иодметилаты 4,6-диаминоциннолина и 4,6-диамино-З-метилциннолина].

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 6, М., 1960, с. 117; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 160.

Р. А. Караханов, В. И. Келарев.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн