Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Вакансии для химиков
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ИЗОХИНОЛИН

ИЗОХИНОЛИН (бензо [с] пиридин), мол. м. 129,16; бесцв. гигроскопичная жидкость: т. пл. 26,5°С, т. кип. 243,25 °С, 117-118°С/17 мм рт. ст.; d425 1,0990; nD25 1,6208; m 6,81.10-30 Кл.м (бензол); h 46,28 Н/м (26,8 °С); DH0пл 0,724 кДж/моль, DH0сгор -6091 кДж/моль; рКа 5,40 (вода, 20 °С); трудно раств. в холодной воде, легко - в орг. р-рителях.
181_200-81.jpg
Изохинолин более сильное основание, чем хинолин. При протонировании атома N изохинолин легко образует соли изохинолиния; с алкил-, ацил-, арилгалогенидами и диметилсульфатом образует соответствующие четвертичные соли. При гидрировании над Pt превращ. в 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин, при полном гидрировании - в цис-декагидроизохинолин. Окисление в жидкой или газовой фазе, напр., смесью О3 и О2, приводит к пиридин-3,4-дикарбоновой и фталевой к-там, окисление надкислотами - к изохинолин-N-оксиду. Атака электроф. агентов направляется преим. в положение 5. Бромироваиие протекает обычно в присут. АlСl3, нитрование - под действием смеси HNO3 и H2SO4. При сульфировании олеумом, содержащим / 40% SO3, при т-ре 180°С основной продукт - изохинолин-8-сульфокислота; сульфирование 60%-ной H2SO4 при 300 °С приводит к смеси изохинолин-5- и изохинолин-8-сульфокислот. Высокотемпературное бромирование, протекающее, по-видимому, по радикальному механизму, идет с образованием 1-бромизохинолина. Нуклеоф. замещение протекает гл. обр. в положение 1 : с КОН при 220 °С образуется 1-гидроксиизохинолин, с NaNH2 - 1-аминоизохинолин. Изохинолин выделяют из продуктов дистилляции кам.-уг. смолы. Методы синтеза изохинолина и его производных: 1) по Бишлера - Напиральского реакции:
181_200-82.jpg
2) конденсацией ацетофенона с a-аминоацетацеталем (метод Померанца-Фрича):
181_200-83.jpg
3) нагреванием 2-арилэтиламина с избытком альдегида в присут. сильных к-т; образующееся основание Шиффа циклизуется в тетрагидроизохинолин (метод Пикте-Шпенглера):
181_200-84.jpg
Изохинолин - исходный продукт при синтезе сенсибилизирующих красителей (напр., изохинолинового красного) и лек. ср-в. Ядро изохинолина входит в состав изохинолиновых алкалоидов.
===
Исп. литература для статьи «ИЗОХИНОЛИН»: Генслер В. Дж., в кн.: Органические реакции, пер. с англ., т. 6, М., 1959, с. 218-29; его же, в кн.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 4, М.. 1955. с.264-358; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8. М., 1985. с. 255-86; Ullmanns Encyklopidie, 4 Аufl, Bd. 9, Weinheim, 1975. S. 311-12. И. В. Хвостов.

Страница «ИЗОХИНОЛИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн