Хоуорса формулы

ХОУОРСА ФОРМУЛЫ (Хеуорса ф-лы), изображение на плоскости пространств. структур циклич. соед. При построении Хоуорса формул цикл условно считают плоским (на самом деле молекула м. б. в конформации кресла или ванны) и проецируют на плоскость под нек-рым углом; при этом ближняя к наблюдателю часть кольца на чертеже располагается снизу и обычно выделяется более жирной линией (рис.). В моносахаридах кислородный атом цикла располагают обычно на наиб. удалении от наблюдателя (в случае пиранозного цикла - справа).

6009-19.jpg

Формулы Фишера (а) и Хоуорса (б)дам моносахаридов -6009-20.jpg-D-глюкопиранозы (I) и6009-21.jpg-L-галактофуранозы (II).

Атомы или группы атомов, изображаемые в ф-лах Фишера слева и справа, в Хоуорса формулах располагаются соотв. над и под плоскостью цикла. Боковые цепи при атоме С-5 в пиранозах или при С-4 в фуранозах изображают над плоскостью цикла при D-конфигурации атома углерода и под плоскостью - при L-конфигурации (см. Номенклатура стереохимическая).
Предложены У. Хоуорсом (Хеуорсом) в 1926.

М. А. Федоровская.

Комментарии*

Дополнения к описанию:

  • Современное применение: Широко используются для визуализации конформационной динамики углеводов, особенно при изучении мутаротации и аномерии
  • Ключевые особенности:
    • Позволяют точно отображать α- и β-аномеры через ориентацию гидроксильной группы при аномерном атоме углерода
    • Упрощают изображение гликозидных связей в олиго- и полисахаридах
  • Ограничения: Не отражают реальные конформации (кресло, ванна, твист), для которых используются стереохимические формулы Хесс-Сондерсона или перспективные формулы
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* 2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь; 2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь; альдогексоза; глюкоза; декстроза; виноградный сахар
*подобраны ИИ, возможны неточности