Фуранозы

Фуранозы, циклические формы моносахаридов, содержащих пятичленный фурановый цикл. В отличие от шестичленной (пиранозной) формы, фуранозы менее устойчивы и существуют для большинства моносахаридов только в водных растворах, притом в количествах, значительно меньших, чем пиранозы. Склонность к образованию фуранозного цикла явно выражена, например, у фруктозы, которая в виде фураноз входит также в состав многих олиго- и полисахаридов (например, инулина); большинство же моносахаридов в гликозидах, олиго- и полисахаридах имеют пиранозную форму. Гликозиды, в которых сахарная часть представлена фуранозами, называются фуранозидами.

Комментарии^*

Дополнения к описанию фураноз:

Структурные особенности: Фурановый цикл образуется при взаимодействии карбонильной группы (альдегидной или кетонной) с гидроксильной группой при четвертом атоме углерода (С-4 для альдоз или С-5 для кетоз).
Конформация: Пятичленный фурановый цикл не является плоским и обычно существует в виде двух основных конформаций - "конверт" (E) и "скрученная" (T).
Биологическая значимость: Фуранозные формы играют ключевую роль в структуре многих биологически важных соединений:
- Рибоза и дезоксирибоза в нуклеиновых кислотах (ДНК, РНК) существуют преимущественно в фуранозной форме
- Фруктофуранозные остатки входят в состав инулина и левана
- Участвуют в построении различных гликолипидов и гликопротеинов
Химическая активность: Повышенная реакционная способность фураноз по сравнению с пиранозами связана с большим угловым напряжением в пятичленном цикле.