Октаны
ОКТАНЫ (от греч. - восемь) С8Н18, мол. м. 114,224. Существует 18 изомерных октанов. В статье описаны нормальный октан СН3(СН2)6СН3 и изооктан (СН3)3ССН2СН(СН3)2 (2,2,4-триметилпентан). Октаны-бесцв. жидкости (см. табл.) со слабым запахом прямогонного бензина, неограниченно смешиваются с углеводородами, плохо раств. в диэтиловом эфире, ацетоне и этаноле, практически не раств. в воде; изооктан образует бинарные азео-тропные смеси с бензолом, метанолом, этанолом и др. спиртами.
Октаны-типичные алифатич. углеводороды. При пиролизе октана образуются в осн. метан, этан, этилен; при крекинге на алюмосиликатном катализаторе возрастает выход углеводородов С3-С5; в присут. ароматизирующих катализаторов (Pt/C, оксиды Сг, Мо, V на Аl2О3) при 450-500 °С с высоким выходом образуется смесь о-ксилола и этилбен-зола. Изооктан при нагр. до 500-570 °С превращается в смесь метана и изобутилена с небольшим содержанием этана, этилена, пропилена и водорода; при каталитич. крекинге в присут. WS2 при 400 °С и давлении 25 МПа или с АlСl3 и НСl при 20-140°С образуется в осн. изобутан; с алюмосиликатами при 500 °С- метан, бутан, изобутан, бутилен и изобутилен, а при 550 °С также пропилен.
НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА ОКТАНОВ
Показатель | Октан | |||
Т.пл., °С | -56,798 | -107,38 | ||
Т.кип., °С | 125,667 | 99,24 | ||
| 0,7026 | 0,6919 | ||
n20D | 1,3974 | 1,39145 | ||
tкрит , °С | 296,2 | - | ||
pкрит, МПа. | 2,464 | - | ||
dкрит кг/м3 . | 235,0 | - | ||
| 1,641 | 1,648 | ||
| 4,088 | 3,699 | ||
| -207,94 | -224,68 | ||
| -5474,37 | -5464,99 | ||
| 16,32 | 12,552 | ||
КПВ, % по объему | 0,95-6,5 | 0,95-6 | ||
Т. самовоспл., °С | 220 | 430 | ||
Т.всп., оС | 13 | -9 | ||
Октан содержится в бензиновой фракции нефти и продуктах ее деструктивной переработки, в алкилате, образуется при синтезе углеводородов по методу Фишера-Тропша. В пром-сти его выделяют из указанных продуктов ректификацией в сочетании с селективной адсорбцией на цеолитах или комплексообразованием с мочевиной. В лаб. условиях получают гидрированием октенов, по р-ции Вюрца из 1-хлорбутана и др.
Технически чистый изооктан получают димеризацией изобутилена с послед. гидрированием на никелевом или медно-хромовом катализаторе. При алккилировании изобутана изобутиленом в присут. H2SO4, HF или др. кислотных катализаторов получают техн. изооктан, содержащий значит. кол-ва изомерных октанов разветвленного строения и продуктов полиалкилирования (т-ра выкипания 98-185 °С, октановое число 92-97).
Применяют октан в произ-ве ксилолов, октанола, окта-наля, а также как р-ритель. Как компонент бензина большого значения не имеет из-за низкой детонац. стойкости (октановое число 19). Применение изооктана обусловлено его высокой детонац. стойкостью (октановое число принято за 100). Технически чистый изооктан используется в качестве первичного эталонного топлива для определения сортности бензина, технический-как компонент авиац. бензинов. Хим. превращ. изооктана практич. значения не имеют.
Октаны легко воспламеняются, в смеси с воздухом взрывоопасны. Нетоксичны, не обладают аллергенными и канцерогенными св-вами.
Лит.: Петров Ал. А., Химия алканов, М., 1974. А. А. Братков.