Нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновая кислота

НАФТАЛИН-1,4,5,8-ТЕТРАКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА,

мол. м. 304,21; бесцв. кристаллы, при высушивании при т-ре выше 100°С превращ. в смесь моно- и диангидридов; т. пл. диангидрида выше 360°С; т.пл. тетраметилового эфира 195-196°С.

Хорошо раств. в ацетоне, р-рах щелочей и конц. H₂SO₄ слабо-в горячей воде и горячей уксусной к-те, не раств. в воде, диэтиловом эфире, бензоле.

Нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновая кислота устойчива к действию олеума при умеренном нагревании, HNO₃ до 160°С, Вr₂ в конц. H₂SO₄. Легко декарбоксилируется при нагр. с известью.

Для нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты не характерны р-ции электроф. замещения в ядро. Наиб. значение имеют превращ. по ангидридному циклу ангидрида нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты. Кипячение нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты с р-ром NH₃ или первичного амина приводит к диимидам, с о-фенилендиами-ном-к диимидазолу - красителю кубовому алому 2Ж.

Методы получения нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты сложны и многостадийны. В пром-сти ее чаще всего получают последовательно конденсацией аценафтена с малонодинитрилом по Фриделю-Крафтсу, хлорированием образующегося дикетимида (ф-ла I) до т. наз. хлоркетона (II) и окислением последнего:

I

Нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновая кислота может быть также получена окислением пирена или аценафтена, причем пирен подвергают окислению непосредственно (в присут. МnО₂) или после предварит. хлорирования (КМnО₄), а в аценафтен предварительно вводят разл. заместители в пери-положения нафталинового кольца. По любому из этих методов выход нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты не превышает 60-65%.

Определяют нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновую кислоту по ярко-красному окрашиванию при непродолжит. кипячении с о-фенилендиамином в СН₃СООН.

Нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновая кислота исходное сырье в произ-ве дисперсных и кубовых красителей, а также нек-рых термостойких искусств. волокон, напр. поли(ароилен-бис-бензимидазолов). Раздражает слизистые оболочки глаз и дыхат. путей, кожу.

Лит. см. при ст. Нафталинкарбоновые кислоты.

В. Л. Солодарь.