Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ДИФЕНИЛСУЛЬФОН

ДИФЕНИЛСУЛЬФОН (фенилсульфон) C6H5SO2C6H5, мол. м. 218,27; сероватые кристаллы: т. пл. 128-130°С, т. кип. 379°С, 232°С/18мм рт. ст.; d420 1,355, d4141,5 1,157; m 16,76.10-30 Кл.м (бензол); окислит.-восстановит. потенциал в 80%-ном водном спирте E1/2 - 2,12 В; g 37,77 мН/м (137,5 °С); р-римость в 100 г эфира: l,2 г (0°С), 2,56 г (25 °С); раств. в горячем спирте, жидком NH3, уксусной к-те, умеренно - в бензоле, практически не раств. в холодной воде, плохо - в горячей. Дифенилсульфон восстанавливается при кипячении в 75%-ном водном спирте (кат. - Ni) до бензола; гидролизуется при кипячении в разб. водном р-ре КОН до бензолсулъфокислоты и бензола, а при плавлении с КОН при 220°С - до фенола и бензола. При нагр. с дымящей H2SO4 при 100-120°С превращается в 3-(фенилсульфонил)бензолсульфокислоту (ф-ла I), при 230 °С - в бензол-1,3-дисулъфокислоту, при взаимод. с бутиллитием в эфире с послед. насыщением р-ра СО2 - в 2-(фенилсульфонил)бензойную к-ту (II) и бис-(2-карбоксифенил)сульфон (III).
081_100-48.jpg
Нитруется конц. HNO3 при 20 °С с образованием 2,4,6-тринитрорезорцина (стифниновой к-ты; IV) и отщеплением бензолсульфокислоты.
081_100-49.jpg
В пром-сти дифенилсульфон получают пропусканием паров бензола через колонку с 95%-ной H2SO4, нагретую до 260 °С, или взаимод. бензолсульфохлорида с бензолом при 80-110 °С (кат.- FеСl3). Препаративные способы: взаимод. бензола с бензолсульфохлоридом при 30 °С (кат.- АlСl3); окисление дифенилсульфида избытком Н2О2 в уксусной к-те при 20 °С. Применяют дифенилсульфон и нек-рые его производные, напр. 4-хлордифенилсульфон (т. пл. 94-98 °С), 2,4,4',5'-тетрахлордифенилсульфон (т. пл. 145-147 °С), как акарициды; дигидразид дифенилсульфон-3,3'-дисульфокислоты (ф-ла V) - как порообразователь.
===
Исп. литература для статьи «ДИФЕНИЛСУЛЬФОН»: Оаэ Сигеру, Химия органических соединений серы, пер. с япон., М., 1975, с. 329; Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М.. 1978, с. 370. Н. Б. Карпова.

Страница «ДИФЕНИЛСУЛЬФОН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн