Ализарин

АЛИЗАРИН (1,2-дигидроксиантрахинон), мол. м. 240,20; красные кристаллы; т. пл. 289°С, т. кип. 430°С; практически не раств. в воде, умеренно раств. в этаноле, хорошо - в горячем метаноле, раств. в эфирах, бензоле, уксусной к-те, р-рах щелочей. Содержится в виде гликозида в корнях марены красильной (Rubia tinctorium), из к-рой добывался в глубокой древности и использовался как протравной краситель. В 1869 К. Гребе и К. Либерман впервые синтезировали ализарин из антрацена. В пром-сти ализарин получают щелочным плавлением 2-антрахинонсульфокислоты или 2-хлорантрахинона в присут. окислителя (KNO2).
1014-68.jpg

С солями многовалентных металлов ализарин образует нерастворимые интенсивно окрашенные соли, т. наз. лаки. На этом было основано применение его для прочного крашения и печатания тканей из натуральных волокон (хлопка, шерсти и шелка) по металлич. протраве, напр. алюминиевой - для получения красного цвета, хромовой-коричневото, железной-фиолетового. С 50-х гг. 20 в. в связи с бурным развитием пром-сти синтетич. красителей ализарин утратил свое значение как краситель для текстильных материалов из-за сложной технологии крашения. Ализарин - промежут. продукт в произ-ве ряда др. красителей и лаков, употребляемых для приготовления художеств. и полиграфич. красок. Ализарин-аналит. реагент для фотометрич. определения F-и А1, а также качественного обнаружения последнего. М. Г. Романова.

Комментарии*

Дополнения к описанию ализарина:

  • Современное определение: Типичный представитель гидроксиантрахиноновых красителей.
  • Ключевые химические свойства:
    • Обладает хелатирующими свойствами, образуя прочные комплексы (лаки) с катионами металлов (Al³⁺, Cr³⁺, Fe³⁺ и др.).
    • Ярко окрашенные комплексы с металлами (хелáты) являются результатом хелатного эффекта.
    • Проявляет кислотно-основные свойства благодаря фенольным гидроксильным группам.
  • Применение в биохимии и биологии:
    • Используется в гистологических методах окрашивания, например, для выявления солей кальция в костной ткани (ализариновое окрашивание).
  • Интересный факт: Синтез ализарина в 1869 году считается одним из первых крупных успехов промышленного органического синтеза, который привел к упадку сельскохозяйственного производства марены красильной.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* Ализарин красный; 1,2-дигидроксиантрахинон; 1,2-диоксиантрахинон
*подобраны ИИ, возможны неточности