Хлоруксусные кислоты

Хлоруксусные кислоты, моно-, ди- и трихлоруксусные кислоты, CH₂ClCOOH, CHCl₂COOH, CCl₃COOH. Моно- и три-хлоруксусные кислоты — бесцветные кристаллы; t_пл 61,2 °С и 59,2 °С, t_кип 189,3 °С и 197,6 °С соответственно; ди-хлоруксусная кислота — бесцветная жидкость; t_кип 194,5 °С. Растворимы в воде, спирте, ацетоне, эфире. Наибольшее значение имеет моно-хлоруксусная кислота — промежуточный продукт в синтезе индиго и многих др. кубовых красителей; её применяют также при получении карбоксиметилцеллюлозы, снотворного средства барбитала, гербицидов (например, солей и эфиров 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты), витамина B₆; получают моно-хлоруксусную кислоту хлорированием ледяной уксусной кислоты и др. методами. Практическое значение имеет также хлорангидрид ди-хлоруксусной кислоты, CHCl₂COCl, синтезируемый окислением трихлорэтилена CCl₂=CClH и используемый в синтезе антибиотика левомицетина. Основной метод производства три-хлоруксусной кислоты — окисление хлораля азотной кислотой; соли три-хлоруксусной кислоты используются как гербициды, сама кислота — в биохимии (растворитель и осадитель) и медицине (прижигающее средство).

Комментарии^*

Дополнения к описанию хлоруксусных кислот:

Химические свойства:
- Обладают сильными кислотными свойствами (pKa ~0.6-2.9), значительно более сильными, чем уксусная кислота
- Электроноакцепторный эффект атомов хлора стабилизирует карбоксилат-анион
- Способны к нуклеофильному замещению атомов хлора
Токсичность и безопасность:
- Обладают выраженным раздражающим действием на кожу и слизистые оболочки
- Монохлоруксусная кислота особенно токсична при попадании в организм
Дополнительные применения:
- Монохлоруксусная кислота используется в производстве:
- Тиокологов (синтетических каучуков)
- Пестицидов и регуляторов роста растений
- ПАВ и сложных эфиров
- Трихлоруксусная кислота широко применяется для осаждения белков в биохимических исследованиях
Получение:
- Монохлоруксусную кислоту также получают гидролизом трихлорэтилена
- Ди- и трихлоруксусные кислоты образуются как побочные продукты при хлорировании уксусной кислоты