§ 46. БРУЦИН
Бруцин является производным индола. Он содержится в рвотном орехе (чилибухе), бобах Игнатия. В этих растениях бруцин является алкалоидом, сопутствующим стрихнину. Известны растения рода стрихнос, которые содержат бруцин, но не содержат стрихнина. По химическому строению бруцин аналогичен стрихнину. Эти алкалоиды отличаются друг от друга наличием двух метоксильных групп в бруцине и отсутствием их в молекуле стрихнина. Основание бруцина растворяется в этиловом спирте (1:3), хлороформе (1 : 5), диэтиловом спирте (1 : 187), слабо растворяется в воде (1 :1320).
Бруцин экстрагируется органическими растворителями как из кислых, так и из щелочных водных растворов. Интервал значений рН от 7,5 до 12 является областью максимальной экстракции бруцина хлороформом.
Применение. Действие на организм. Бруцин применяется в химическом анализе для обнаружения нитрат-ионов в качестве реактива. Этот алкалоид не применяется в медицине. Однако он имеет определенное токсикологическое значение. Он входит в состав настойки чилибухи, при отравлении которой должно производиться химико-токсикологическое исследование органов трупов не только на наличие стрихнина, но и на наличие бруцина. По фармакологическому действию бруцин напоминает стрихнин, но менее ядовит.
Метаболизм. В организме основная часть бруцина подвергается метаболизму. Метаболитами бруцина являются метокси-2-окси-3-стрихнин и его изомер окси-2-метокси-З-стрихнин, которые выделяются из организма с мочой. В моче обнаруживается только небольшое количество неизмененного бруцина.
Обнаружение бруцина
Реакции с реактивами группового осаждения алкалоидов.
Бруцин с реактивами Бушарда, Майера и др. дает осадки.
Реакции с реактивами, содержащими концентрированную азотную или серную кислоту. Окраски бруцина с этими реактивами приведены выше (см. гл. V, § 7).
Реакция с азотной кислотой и хлоридом олова (II). К остатку, полученному после выпаривания исследуемого раствора, прибавляют несколько капель концентрированной азотной кислоты. При наличии бруцина появляется кроваво-красная окраска, переходящая в желтую. Если к раствору, имеющему желтую окраску, прибавить несколько капель раствора хлорида олова (II), то появляется фиолетовая окраска. Большой избыток азотной кислоты приводит к ослаблению фиолетовой окраски. Предел обнаружения: 14 мкг бруцина в пробе.
Приготовление раствора хлорида олова (II) (см. Приложение 1, реактив 58).
Обнаружение бруцина методом хроматографии. Для обнаружения бруцина применяют метод хроматографии в тонком слое силикагеля. Бруцин этнм методом определяют так, как и наркотин.
Пятна бруцина на хроматографии имеют Rf = 0,21+0,01.
Обнаружение бруцина по УФ- и ИК-спектрам. Раствор бруцина в этиловом спирте имеет максимумы поглощения при 267 и 301 нм, а бруцин в 0,1 н. растворе серной кислоты имеет максимумы поглощения при 265 и 300 нм. В ИК-области спектра основание бруцина (диск с бромидом калия) имеет основные пики при 1500, 1649, 1190, 1285, 1400 и 1450 см -1.
Отличие бруцина от стрихнина. Стрихнин отличается от бруцина тем, что он не дает окраски с азотной кислотой, с хлоридом олова (II) и с реактивом Эрдмана. Эти алкалоиды также можно отличить друг от друга при помощи метода хроматографии, по УФ-и ИК-спектрам.