Индол

Алф. указатель: 1-9 A-Z А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Щ Э Я

Синонимы:

2,3-бензпиррол

Внешний вид:

бесцветн. листовидные кристаллы

Брутто-формула (система Хилла): C₈H₇N

Молекулярная масса (в а.е.м.): 117,15

Температура плавления (в °C): 52,5

Температура кипения (в °C): 254

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

бензол: растворим
вода: растворим (100°C)
диэтиловый эфир: легко растворим
лигроин: растворим
этанол: легко растворим

Вкус, запах, гигроскопичность:

запах: экскрементов

Метод получения 1.

(лабораторный синтез)
Источник информации: "Синтезы органических препаратов" сб.3 М.1952 стр. 258-259

Трехгорлую круглодонную колбу емкостью 2 л снабжают обратным холодильником и стеклянной трубкой для ввода газа, которую присоединяют к баллону с азотом. Третье горло колбы закрыто пробкой. Верхнюю часть холодильника соединяют с ловушкой, которая состоит из двух колб для отсасывания емкостью по 500 мл, соединенных последовательно. Первая колба пуста; вторая содержит 100 мл парафинового масла, причем вводная трубка в этой колбе оканчивается несколько ниже поверхности масла.

В реакционную колбу помещают 600 мл продажного трет-бутилового спирта (можно использовать и другие спирты, но выходы ниже) и вытесняют из нее воздух сухим азотом. Затем к спирту прибавляют по частям 29 г (0,75 грамм-атома) металлического калия. Смесь нагревают на водяной бане до тех пор, пока не растворится весь калий, после чего прибавляют 68 г (0,5 моля) N-формил-о-толуидина и переводят его в раствор. Обратный холодильник меняют на обращенный вниз; в качестве приемника применяют колбу для отсасывания. Приемник предохраняют от доступа воздуха, соединяя его с ловушкой, которая применялась в начале процесса. Реакционную колбу погружают в металлическую баню и избыток спирта отгоняют. Остаток нагревают около 20 мин. до 350-360 С (при этом выделяются горючие газы), затем ему дают охладиться в токе азота. Остаток разлагают, прибавляя к нему 300 мл воды, и смесь перегоняют с водяным паром, чтобы отделить индол. Дистиллят экстрагируют последовательно 300 мл и 100 мл эфира и соединенные вместе эфирные вытяжки взбалтывают с холодным разбавленным раствором 5% -ной соляной кислоты для удаления остатков о-толуидина. Эфирные вытяжки промывают 100 мл воды, затем 100 мл 5%-ного раствора соды и сушат над 20 г сернокислого натрия. Эфир отгоняют и остаток перегоняют в вакууме. Индол переходит при 142-144°С (27 мм.рт.ст.) [128°С (10 мм.рт.ст.), 121 С (5 мм.рт.ст.)] в виде бледно-желтого масла, которое затвердевает, а затем плавится при 52-53°С.