Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий



Алф. указатель: 1-9 A-Z А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Щ Э Я


акролеин

акролеин

Синонимы:

акриловый альдегид
пропеналь

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (система Хилла): C3H4O

Формула в виде текста: CH2=CH-CHO

Молекулярная масса (в а.е.м.): 56,07

Температура плавления (в °C): -86,95

Температура кипения (в °C): 52,5

Температурные константы смесей:


52,4 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) акролеин 97,4% вода 2,6%

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

ацетон: растворим
вода: 40 (20°C)
диэтиловый эфир: растворим
этанол: растворим

Вкус, запах, гигроскопичность:

запах: резкий

Дополнительное описание:

Порог восприятия запаха в воздухе (мг/л) = 0,001

Метод получения 1.

(лабораторный синтез)
Источник информации: "Синтезы органических препаратов" сб.1 М.1949 стр. 17-20

Аппарат собирают по рисунку. В и D представляют собой 5-литровые круглодонные колбы, погруженные на две трети в глубокие масляные бани, нагреваемые двумя большими горелками. В каждую баню помещается термометр, шарик которого находится на уровне дна колбы. Колба В закрывается специальной пробкой с двумя отверстиями (пробки обрабатываются жидким стеклом для придания твердости и теплостойкости), причем в одно отверстие вставляют капельную воронку А емкостью в 500 мл, а в другое — отводную трубку диаметром 12 мм. Трубки должны выдаваться из пробки не более чем на 3 мм. Колба D закрывается пробкой с тремя отверстиями, в которые вставляют капельную воронку, отводную трубку из В и 12-миллиметровую отводную трубку Е, ведущую в колбу F. Последняя представляет собой круглодонную колбу емкостью в 500 мл, погруженную на две трети в масляную баню, подогреваемую горелкой Бунзена и снабженную термометром.

В колбу F вставляется пробка с двумя отверстиями, в которые входят трубка Е и трубка G, причем последняя соединяется с первым холодильником Н и может быть меньшего диаметра, чем трубки С и Е. H — холодильник с водяной рубашкой длиной 30 см, соединенный с колбой I посредством алонжа. I представляет собой литровую круглодонную колбу, находящуюся в сосуде, который первоначально наполняется льдом, а затем служит водяной баней. Колба I запирается пробкой с двумя отверстиями, в которые вставлены алонж, соединенный с холодильником Н, и дефлегматор Вигрё К диаметром 2 см и длиной до бокового отростка 30 см. Колбу I и холодильник Н покрывают черной материей (иначе в холодильнике и колбе будет скапливатся твердый полимер, из-за полимеризации акролеина на свету). Отводную трубку дефлегматора К соединяют с 90-сантиметровым водяным холодильником L, который соединен с М через алонж. М представляет собой колбу Эрленмейера емкостью в 750 мл, погруженную в ледяную баню. Колба М запирается пробкой с двумя отверстиями, в которые вставлены алонж от L и вертикальный шариковый холодильник, верх которого соединен с трубкой, отведенной под тягу.

Колбы до окончательной сборки аппарата наполняют следующим образом. 1 кг свежесплавленного, хорошо измельченного кислого сернокислого калия, 200 г измельченного сернокислого калия и 300 г (238 мл) обезвоженного глицерина (для обезвоживания нагревают под тягой до 170 С в течение 3 часов) хорошо перемешивают и помещают в колбу В и такое же количество — в колбу D. В колбы I и М помещают по 1 г гидрохинона, служащего стабилизатором для акролеина.

Аппарат собирают, как указано выше, и нагревают масляные бани под В и D до 190—200°С (на начальном этапе нагревание медленное, во избежание вскипания), а масляную баню под F — до 110—120°С. Баню под I наполняют льдом. Летучие продукты собираются в колбе I, хорошо защищенной от света. После того как начнется реакция, в каждую капельную воронку наливают по 300 г обезвоженного глицерина, который затем добавляют по каплям в течение всего времени нагревания. Когда бурная реакция несколько успокоится (приблизительно через час), температуру в банях под В и D повышают до 215—230°С и эту температуру поддерживают до прекращения выделения летучих продуктов (общая длительность нагревания — около 4,5 часов). Через 4 часа с момента начала нагревания В и D лед под колбой I заменяют водой, которую затем нагревают до 75—80°С, чтобы перегнать акролеин в колбу М, охлаждаемую льдом. К концу перегонки воду под I нагревают до кипения.

Продукт, собравшийся в колбе М, обрабатывают небольшим количествами твердого бикарбоната натрия с целью нейтрализации возможной примеси кислоты. Затем холодную жидкость фильтруют через маленький фильтр в перегонную колбу емкость в 1500 мл, содержащую около 1 г гидрохинона, после чего фильтрат перегоняют в тарированную, обернутую черной материей, колбу, также содержащую 1 г гидрохинона.

Выход продукта, кипящего при 52,5—55,5°С, из 1200 г (13 моль) обезвоженного глицерина: 240—350 г (33—48% теоретического).

Метод получения 2.

(лабораторный синтез)
Источник информации: Бюлер К., Присон Д. "Органические синтезы" ч.2 М.:Мир, 1973 стр. 10

2 г аллилового спирта кипятят 19 ч в 48 г петролейного эфира, содержащего 5 г активированной двуокиси марганца. Акролеин выделяют из петролейного эфира в виде 2,4-динитрофенилгидразона с выходом 99%. Этот выход выше обычно получаемого при использовании небольших количеств субстрата.

Плотность:

0,841 (20°C, г/см3)

Показатель преломления (для D-линии натрия):

1,4022 (19,3°C)

Энтальпия кипения ΔHкип (кДж/моль):

28,33

Температура вспышки в воздухе (°C):

-17,8

Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

277

Теплота сгорания Qv (кДж/моль):

1631

    Источники информации:

  1. Гурвич Я.А. "Справочник молодого аппаратчика-химика" М.:Химия, 1991 стр. 229
  2. Рабинович В.А., Хавин З.Я. "Краткий химический справочник" Л.: Химия, 1977 стр. 121

Алф. указатель: 1-9 A-Z А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Щ Э Я


Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн