Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА

АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА (пропеновая к-та, этиленкарбоновая к-та) СН2=СНСООН, мол. м. 72,06; бесцв. жидкость с резким запахом; т. пл. 12-13,5°С, т. кип. 140,9-141,6°С, 65°С/30 мм рт. ст.; d2041,0511, n20D 1,4224; Cv2,76 кДж/(кг*К) при 25°С, давление пара 4,13 гПа при 20°С;1012-19.jpgH0обр - 384,6 кДж/моль,1012-20.jpgН0сгор-1,370 МДж/моль, теплота парообразования 45,6 кДж/моль; К 5,6*10-5 (25°С). Раств. в воде, спирте, СНС13, бензоле. При хранении полимеризуется, ингибитор-гидрохинон. Соли и эфиры акриловой кислоты наз. акрилатами.

Акриловая кислота обладает хим. св-вами, присущими карбоновым кислотам: образует соли, хлорангидриды, ангидриды, сложные эфиры, амиды и пр. Она также вступает в р-ции присоединения, характерные для этиленовых углеводородов. При действии амальгамы Na в водном р-ре и гидриро-вании в жидкой фазе в присут. Ni, Pt, Pd акриловая кислота превращ. в пропионовую к-ту, в среде ДМСО гидродимеризуется. Присоединение протонных к-т, воды и NH3 происходит против правила Марковникова с образованием1012-21.jpgзамещенных производных. Как диенофил акриловая кислота участвует в диеновом синтезе. Конденсируете^ с хлористыми и бромистыми солями арилдиазония (р-ция Меервейна): n-ClC6H4N2Cl +

СН2^СНСООН1012-22.jpg n-С1С6Н4СН=СНСООН

+ НС1 + N2. При УФ-облучении или в кислых водных р-рах (рН1012-23.jpg1) образует полиакриловую к-ту [—СН2—СН(СООН)—]n. Сплавление с КОН приводит к уксусной и муравьиной к-там.

Методы получения акриловой кислоты: парофазное окисление пропилена кислородом воздуха на висмутовых, кобальтовых или молибденовых кат. через стадию образования акролеина; гидрокарбоксилирование ацетилена:
1012-24.jpg

взаимод. этиленхлоргидрина с KCN (HCN) с послед. гидролизом образовавшегося этиленциангидрина при 160°С в присут. водного р-ра H2SO4; окисление акролеина кислородом воздуха в присут. ванадиевых к-т (HVO3, H4V2O7) при 20-34°С; взаимод. по р-ции:
1012-25.jpg

и др.

Акриловая кислота применяется в произ-ве полиакриловой к-ты, ионообменных смол, каучуков, эфиров, бутил-, трет-бутил-, изобутил-, метил- и этилакрилатов, этиленгликольмоноакрилатов.

Акриловая кислота раздражает слизистую оболочку глаз (порог раздражающего действия 0,04 мг/л); ПДК 5 мг/м3. Корродирует металлы. Т. всп. 54,4 °С, т. воспл. 155,3°С.


===
Исп. литература для статьи «АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА»: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. I, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 330-54. А. В. Девекки.

Страница «АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн