Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


АКРИДИН

АКРИДИН, мол. м. 179,22; бледно-желтые кристаллы со специфич. раздражающим запахом; т. пл. 111°С, т. кип. 345-346°С;1012-5.jpg7,4-10-30 Кл*м (ССЦ), 6,5*10-30 Кл*м (бензол);1012-6.jpgН0сгор. паров — 6,68 кДж/моль. Хорошо раств. в большинстве орг. р-рителей, плохо - в воде (0,00018 моль/л при 20°С). Р-ры флуоресцируют фиолетовым светом, разб. р-ры солей - зеленым. Легко возгоняется, мало летуч с водяным паром.
1012-7.jpg

Акридин-слабое основание (рКа 5,6 при 20 °С, в воде). Обладает ароматич. св-вами. Обратимо димеризуется на свету. Легко восстанавливается в акридан (9,10-дигидроакридин) амальгамой Na, Zn в НС1 и на никеле Ренея. Под действием КМnО4 в щелочной среде и при озонолизе в спирте окисляется в 2,3-хинолиндикарбоновую к-ту, надбензойной к-той-в N-оксид, способный, подобно N-оксиду пиридина, к р-циям замещения. При нагр. с S в запаянной трубке при 190°С образуется 9-тиоакридон, при взаимод. с сильными минер. к-тами-хорошо кристаллизующиеся соли акридиния (аналогичные пиридиниевым и хинолиниевым), легко подвергающиеся нуклеоф. атаке в положение 9. В р-ции электроф. замещения акридин вступает с трудом и неоднозначно, поэтому замещенные обычно получают из акридона. При нитровании акридина образуется смесь изомерных нитроакридинов с преимущественным содержанием 2-нитроакридина. В р-ции с Вr2 в СС14 образуется N-бромакридинийбромид, в СН3СООН-2-бром- и 2,7-дибромакридин. Вступает в р-цию Чичибабина с NaNH2, образуя 9-аминоакридин. Нек-рые реагенты (напр., KCN, фениллитий) акридин присоединяет, подобно антрацену, в положения 9 и 10, но не вступает в диеновый синтез. При взаимод. с метилфенилсульфоном в гексаметаполе [(CH3)2N]3PO образует 9-метилакридин, с соед., содержащими реакционноспособную метиленовую группу, в присут. щелочных агентов-акридан с заместителем в положении 9, напр.:
1012-8.jpg

Акридин содержится в небольшом кол-ве в кам.-уг. смоле. Его получают из 2-анилинобензойной к-ты: 1) взаимод. с H2SO4 с послед. восстановлением и окислением образовавшегося акридона; 2) по р-ции:
1012-9.jpg

Акридин-реагент для гравиметрич. определения О3. Его производные: красители (см. Акридиновые красители);, лек. ср-ва, напр. акрихин; флуоресцентные индикаторы, напр. люцигенин.


===
Исп. литература для статьи «АКРИДИН»: Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 4, М., 1955, с. 373-429; Campbell N., в кн.: Rodd's chemistry of carbon compounds, ed. by S. Cofiey, v. 4, part G, N.Y., 1978, p. 1-36. B.P. Скварненко.

Страница «АКРИДИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн