Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий

Система Orphus

БУТИЛАМИНЫ

БУТИЛАМИНЫ C4H9NRR'. В статье рассмотрены первичные, вторичные и третичные амины, содержащие только бутильные остатки (см. табл.). Бесцв. жидкости с аммиачным запахом. Первичные бутиламины (R = R' = Н) смешиваются с водой в любом соотношении, вторичные (R = C4H9, R' = = Н) плохо раств. в воде, третичные (R = R' = С4Н9) практически не растворяются. Бутиламины смешиваются со спиртом, эфиром, бензолом. По хим. св-вам бутиламины-типичные алифатич. амины.

В ряду н-, изо-, втор-, трет-бутиламин возрастает объем алкильных групп, вследствие чего из-за стерич. затруднений три-изо-бутиламин получается с трудом, три-втор-бутиламин и три-трет-бутиламин неизвестны. Нуклеофильность трет-бутиламина из-за большого объема алкильной группы понижена, для ди-трет-бутиламина нуклеоф. р-ции вообще не характерны, хотя он обладает высокой основностью. Отсутствие атомов Н в1065-1.jpgположении к группе NH2 определяет и нек-рые особенности р-ций трет-бутиламина и ди-трет-бутиламина.

СВОЙСТВА БУТИЛАМИНОВ
1065-2.jpg

Трибутиламин - эффективный акцептор к-т; сам не вступает в р-цию кватернизации. В его присут. удается провести быстро и в мягких условиях прямую исчерпывающую кватернизацию первичных и вторичных аминов, ди- и полиаминов и даже полимерных аминов, напр. полиэтиленимина. н-Бутиламин и изо-бутиламин обнаружены в тканях организма человека.

В пром-сти бутиламины (кроме трет-бутиламина)получают аминированием спиртов аммиаком в присут. Н2 и катализаторов (напр., Ni на Сr2О3 или А12О3) при 160-220°С и повышенном давлении:

1065-3.jpg

С увеличением молярного соотношения NH3: спирт выход первичных бутиламинов возрастает. Вместо спиртов можно использовать альдегиды или кетоны; в этих случаях р-ция сильно экзотермична.

Препаративно н-бутиламин, изо-бутиламин, втор-бутиламин получают взаимод. бутилгалогенидов с NH3, первичными или вторичными аминами. Последовательно образуются моно-, ди- и трибутиламины, а также соли четвертичных аммониевых соединений [(С4Н9)41065-4.jpg]Наl-. С возрастанием степени разветвленности бутильного радикала увеличивается выход побочных олефинов: (СН3)3СНа1 + NН3 -> (СН3)2С=СН2 + NH4Hal.

В пром-сти и лаборатории трет-бутиламин получают кислотным или щелочным гидролизом N-трет-бутиламидов, обычно N-трет-бутилформамида, синтезируемого из трет-бутанола: (СН3)3СОН + HCN1065-5.jpg HCONHC(CH3)3

1065-6.jpg (CH3)3CNH2 + HCOONa

Препаративно трет-бутиламин получают также щелочным гидролизом N-трет-бутил- и N,N'-ди-трет-бутилмочевин. Бутиламины применяют в произ-ве эмульгаторов, экстрагентов, ингибиторов коррозии, лек. в-в, ускорителей вулканизации и антиоксидантов для резин, пестицидов и др. Бутиламины раздражают кожу и слизистые оболочки.


===
Исп. литература для статьи «БУТИЛАМИНЫ»: Гембицкий П. А. [и др.], в сб.: Исследования в области химии полиэтиленимина и его применение в промышленности, М., 1974, с. 9-14; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 11-91; Sommeг К. J., Lipp Н. I., Jakson L. L., "J. Org. Chem.", 1971, v. 36, N 6, p. 824; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 2, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 275-83. B.A. Бобылев.

Страница «БУТИЛАМИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн