Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


БЕРГАПТЕН

БЕРГАПТЕН (4-метокси-7Н-фуро1054-22.jpg хромен-7-он, 5-метоксипсорален), мол. м. 216; бесцв. кристаллы; т. пл. 139-191 °С; возгоняется в вакууме; не раств. в воде, хорошо раств. в хлороформе, хуже - в спирте, бензоле.
1054-23.jpg

Нитруется в ледяной уксусной к-те в n-положение к ОСН3-группе; при деметилировании под действием HI образует бергаптол (т. пл. 277-278 °С). Изомеры бергаптена - изобергаптен (ф-ла I; т. пл. 224°С) и аллобергаптен (II; т. пл. 206 °С).
1054-24.jpg

Бергаптен - компонент бергамотного масла. Содержится в незрелых плодах цитрусовых и корнеплодах нек-рых растений рода пастернак, изомеры - в корнях растений борщевик обыкновенный и бедренец камнеломка. Обычно выделяют бергаптен из растит. сырья. Синтезируют из бергаптола при метилировании последнего диазометаном или из апоксантоксилетина по р-ции:
1054-25.jpg

Бергаптол получают взаимод. 3,4,6-триацетоксикумарина с натрийформилуксусным эфиром в присут. C2H5ONa. Бергаптен обладает мутагенным действием, стимулирует синтез меланина в коже. Применяется в медицине как фотосенсибилизирующий препарат для лечения кожных заболеваний (витилиго, гнездная плешивость и псориаз).


===
Исп. литература для статьи «БЕРГАПТЕН»: Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 7, М., 1965; Ashwood-Smith M.J. [а. о.], "Nature", 1980, v. 285, № 5764, p. 407-09. E. Г. Тер-Габриэлян.

Страница «БЕРГАПТЕН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн