Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


БЕНЗОИЛПЕРОКСИД

БЕНЗОИЛПЕРОКСИД (перекись бензоила) (С6Н5СОО—)2, мол. м. 242,23; бесцв. кристаллы. Решетка орторомбическая (а = 0,891 нм, b= 1,424 нм, с = 0,940 нм, z = 4, пространств. группа Р212121); т. пл. 106-108°С (с разл.); dis 1,334;1051-22.jpg -6546 кДж/моль;1051-23.jpg 5,33*10-30 Кл*м; не раств. в диэтиленгликоле, кремнийорг. жидкостях, плохо раств. в керосине, петролейном эфире, раств. в простых и сложных эфирах, винилхлориде; р-римость (в %): в ацетоне - 15,7; метилэтилкетоне - 16,0; бензоле - 15,8; стироле - 12,5; метилметакрилате - 12,7; этаноле - 1,2. Структура молекулы приведена ниже (длины связей -в нм):
1051-24.jpg

В ИК-спектре: vco_oo-co 997 см-1, vc=o 1792 и 1768 см-1, vc_o 1224 см-1; в спектре ЯМР 13С величина хим. сдвига карбонильного углерода1051-25.jpg 161 м.д.-1 (относительно тетраметилсилана). Термич. распад бензоилпероксида в р-рах осуществляется по схеме: (С6Н5СОО—)2 -> 2С6Н51051-26.jpg ->1051-27.jpg + 2СО2. Образующиеся радикалы могут индуцировать распад бензоилпероксида; энергия активации термич. распада в бензоле: мономолекулярного 128,4 кДж/моль, индуцированного 105,4 кДж/моль. Для 0,2 М р-ра бензоилпероксида в бензоле T1/2 15ч (70oC 2,2 ч (85 °С) и 0,4 ч (100°С).

Бензоилпероксид гидролизуется до С6Н5СОООН и С6Н5СООН. Окисляет фосфины R3P до R3PO, сульфиды - до сульфоксидов. Эпоксидирует олефины. С фенолом образует о-НОС6Н4ОСОС6Н5. Нитруется HNO3 до льнитробензоилпероксида. Разлагается под действием ионов переходных металлов, щелочей.

Получают бензоилпероксид действием бензоилхлорида на водно-щелочной р-р Н2О2; побочно образуется С6Н5СООН. Содержание бензоилпероксида определяют иодометрически в среде ацетона на холоду. Выпускают бензоилпероксид в виде гранул (98% бензоилпероксида), влажного порошка (22-28% Н2О), паст на основе диметилфталата, трикрезилфосфата, силиконового масла (-50% бензоилпероксида). Применяют как инициатор радикальной полимеризации, источник фенильных радикалов в орг. синтезе, отвердитель полиэфирных смол, вулканизующий агент, отбеливатель жиров, масел.

Бензоилпероксид легко воспламеняется и горит с большой скоростью; в большой массе горение переходит во взрыв. Взрывается также при нагр. и мех. воздействии (при содержании воды выше 20% устойчив при ударе и трении). Воспламеняется при контакте с нек-рыми орг. в-вами и под действием минер. к-т. Вызывает ожоги кожи и слизистых оболочек; ПДК 5 мг/м3.


===
Исп. литература для статьи «БЕНЗОИЛПЕРОКСИД»: Антоновский В.Л., Органические перекисные инициаторы, М., 1972. В. Л. Антоновский.

Страница «БЕНЗОИЛПЕРОКСИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн