Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


БЕНЗИЛОВАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА

БЕНЗИЛОВАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА, внутримолекулярная перегруппировка 1,2-дикетонов в1050-18.jpgгидроксикислоты под действием щелочей или алкоголятов. При этом из бензила (на примере этого соед. перегруппировка впервые была обнаружена) образуется бензиловая, или дифенилгликолевая, к-та:
1050-19.jpg

В случае использования алкоголятов образуются эфиры гидроксикислот. Перегруппировка широко применяется для сужения циклов1050-20.jpgдикетонов, напр.:
1050-21.jpg

Эта р-ция позволяет, в частности, осуществлять модификацию стероидов, напр.:
1050-22.jpg

В нек-рых случаях в результате бензиловой перегруппировки и послед. обработки ее продуктов H2SO4 получают кетоны, содержащие на один атом С меньше, чем исходные:
1050-23.jpg


===
Исп. литература для статьи «БЕНЗИЛОВАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА»: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 673-74; SelmanS., EasthamJ., "The Chemical Society Quarterly Reviews", 1960, v. 14, № 3, p. 221-35. H.B. Лукашев.

Страница «БЕНЗИЛОВАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн