Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


АЦЕТАМИД

АЦЕТАМИД (амид уксусной к-ты) CH3CONH2, мол. м. 59,07; бесцв. гигроскопичные кристаллы; т. пл. 81-82°С (для метастабильной модификации 69°С), т. кип. 221,2°С. 105°С/10мм рт. ст.; d2020 1,159, nD78,3 1,4274;1043-26.jpg 1,3 мПа*с (105°С);1043-27.jpg38,96*10-3 Н/м (85°С) и 36,66*10-3 Н/м (105°С);1043-28.jpg Н°пл 16,3 кДж/моль,1043-29.jpgHообр -316,7 кДж/моль;1043-30.jpg 12,0*10-30 Кл*м; при 25°С рКа 15,1, рKв 14,5. Хорошо раств. в воде и спирте (соотв. 133,9 и 43,3 г в 100 г), большинстве других орг. р-рителей, плохо - в эфире.

По хим. св-вам ацетамид - типичный представитель алифатич. амидов карбоновых кислот. Слабо амфотерен. Образует неустойчивые соли с сильными минер, к-тами; замещает Н амидной группы на щелочной металл, гидролизуется до СН3СООН, дегидратируется до ацетонитрила, расщепляется гипохлоритами щелочных металлов с образованием метиламина, ацетилируется кетеном и ацетилбромидом в диацетамид и т.д.

В промышленности ацетамид получают термической дегидратацией ацетата аммония по периодической или непрерывной схеме:

CH3COONH4 -> CH3CONH2 + Н2О - 71,18 кДж/моль

Разработан более прогрессивный парофазно-каталитич. метод синтеза ацетамида:
1043-31.jpg

Процесс осуществляют при 190-220°С, объемной скорости подачи к-ты 0,2-0,3 ч-1 и 4-10-кратном избытке NH3; выход ацетамида 85-95% за проход. Побочный продукт-ацетонитрил (до 3%). В лаб. практике ацетамид получают ацетилированием NH3 уксусным ангидридом, ацетилхлоридом, кетеном или этилацетатом. Качеств. р-ция на ацетамид-красное окрашивание с р-ром бензохинона.

Ацетамид - пластификатор и увлажняющий агент в произ-ве кожи, бумаги, пленок, лакокрасочных материалов; сырье для синтеза N-хлор- и N-бромацетамидов, тиоацетамида, метиламина, лек. ср-в и др.

Ацетамид пожароопасен; т. всп. 154,4°С. ЛД50 ок. 10 г/кг (мыши, внутрибрюшинно).


===
Исп. литература для статьи «АЦЕТАМИД»: Chemie in nichtwaCrinen ionisierenden Losungsmitteln, Bd 4, В., 1963; Kirk-Othmer encyclopedia. 2 ed.. v. 1, N.Y.. 1963, p. 142-45; то же, 3 ed.. v. 1, N.Y., 1978, p. 298-311. М.И. Якушкин.

Страница «АЦЕТАМИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн