Ауверса-скиты правило

АУВЕРСА-СКИТЫ ПРАВИЛО: в паре изомерных двузамещенных циклогексана более низкие т-ру кипения, показатель преломления и плотность имеет изомер с диэкваториальной ориентацией заместителей (см. Аксиальное и экваториальное положения). Правило применимо к соед., боковые цепи к-рых не слишком длинны (по мере роста мол. массы значения указанных показателей для изомеров сближаются). Предложили К. Ауверс и А. Скита в 1919.

Комментарии^*

Дополнения к описанию:

Физическая причина различий: Диэкваториальный изомер обладает более компактной молекулярной структурой и меньшей площадью поверхности, что приводит к более слабым межмолекулярным ван-дер-ваальсовым взаимодействиям по сравнению с диаксиальным изомером. Это и объясняет его более низкие температуру кипения и плотность.
Стереохимический контекст: Правило напрямую связано с конформационным анализом циклогексана и 1,3-диастереомерными отношениями (диастереомерией). Диаксиальный и диэкваториальный изомеры являются диастереомерами, а не энантиомерами, поэтому они обладают разными физическими свойствами.
Ограничения: Правило наиболее надежно работает для заместителей, не способных к специфическим межмолекулярным взаимодействиям, таким как водородные связи, которые могут нивелировать или даже обратить наблюдаемую закономерность.

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Ещё по теме

Эльтеково правило и превращение енолов

Эльтеково правило и стабильность енолов

Попова правило окисления кетонов

Кето-енольная таутомерия ацетоуксусного эфира

Ацетоуксусный эфир — характеристики и применение

Ацетоуксусная кислота и ацетоуксусный эфир — свойства и применение

Вант-Гоффа правило — зависимость скорости химической реакции от температуры

Зайцев правило — закономерности отщепления в химии

Оксетан — характеристики и применение

Закон эквивалентов в химии