Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


МЕТИЛВИНИЛКЕТОН

МЕТИЛВИНИЛКЕТОН (З-бутен-2-он) СН3СОСН=СН2, мол.м. 70,09; бесцв. жидкость с раздражающим запахом; т.кип. 81,4°С; d204 0,8636; пD20 1,4084; раств. в воде, этаноле, ацетоне, СН3СООН; образует азеотропную смесь с водой (т.кип. 75 °С, 88% метилвинилкетона) и тройную азеотропную смесь с водой и ацетоном (т.кип. 73-74 °С). Метилвинилкетон присоединяет по двойной связи галогеноводороды, спирты, тиолы, малоновый, ацето-уксусный, цианоуксусный эфиры, напр.:

3011-22.jpg

Присоединяет Сl2 в водной среде с образованием СН3СОСНСlСН2ОН и СН3СОСНСlСН2Сl. Реагирует с разб. H2SO4 при комнатной т-ре:

3011-23.jpg

При нагревании в присут. HgSO4 образует диацетил. Реагирует с ВrСН(СООС2Н5)2 в условиях межфазного катализа:

3011-24.jpg

С ArN2Cl в присут. СиСl2 образует 4-арил-3-хлор-2-бута-ноны, с нитроалканами-4-нитрокетоны RCH(NO2)2COCH3.

В присут. оснований метилвинилкетон конденсируется с кетонами, напр.:

3011-25.jpg

Присоединяет по группе С=О ацетилен (главная стадия в промышленном синтезе витамина A), C6H5MgBr и др., напр.:

3011-26.jpg

Вступает при 100°С в диеновый синтез с бутадиеном, образуя соед. ф-лы I; с кетеном при 70-75 °С дает соед. II. При хранении метилвинилкетон полимеризуется; в присут. инициаторов сополимеризуется с бутадиеном, изопреном, винил-ацетатом и др. В пром-сти метилвинилкетон получают гидратацией винилацетилена и конденсацией ацетона с формальдегидом. Он м. б. также получен окислением 1-бутена или метилвинилкарбинола, дегидрохлорированием 3-хлор-2-бутанона, перегонкой 4-гидрокси-2-бутанона в присут. глинозема, действием тетраметилолова на хлорангидрид акриловой к-ты в гексаметаполе и др.

3011-27.jpg

Метилвинилкетон используют для модификации полимеров и получения сополимеров. Полимеры метилвинилкетона-прозрачные эластичные массы.

Метилвинилкетон обладает бактерицидным и фунгицидным действием, раздражает кожу. Т.всп. 0,7 °С; ПДК 0,1 г/м3.


===
Исп. литература для статьи «МЕТИЛВИНИЛКЕТОН»: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 616-19, 623, 635; Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 14, Weinheim, 1977, S. 207-08.

Л. А. Яновская.

Страница «МЕТИЛВИНИЛКЕТОН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн