Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


МEЙЕРА РЕАКЦИЯ

МEЙЕРА РЕАКЦИЯ, получение алифатич. нитросоедине-ний действием AgNO2 на первичные алкилгалогениды (обычно бромиды и иодиды, реже - хлориды):

3004-3.jpg

Осуществляют Мейера реакцию чаще всего в абс. эфире, иногда в петролейном эфире или ацетонитриле при 0-20 °С. Высокий выход нитроалканов (до 80%) дают первичные неразветвленные или разветвленные в b-положении алкилгалогениды, напр. гексилбромид, изобутилхлорид и др. Разветвленные в a-положении галогениды (напр., изопропилбромид) образуют нитроалканы с низкими выходами или вовсе не дают желаемых продуктов (напр., неопентилбромид). Р-ция со вторичными и третичными алкилгалогенидами также идет с низкими выходами, к-рые обычно не превышают соотв. 25 и 4-6%. С алкилгалогенидами, содержащими различные функциональные группы, р-ция протекает с хорошим выходом. Так, эфиры a-галогенокислот в Мейера реакции образуют соответствующие эфиры a-нитрокислот с выходом 75-84%, напр.:

3004-4.jpg

Первичные дигалогениды превращ. в динитроалканы:

3004-5.jpg

В Мейера реакцию вступают также алициклич., жирно-ароматич. и нек-рые гетероциклич. галогениды, напр.:

3004-6.jpg

Побочные продукты-нитриты и нитраты.

Модификация Мейера реакции-действие на алкилгалогениды р-ров NaNO2(KNO2) в ДМСО или ДМФА (модификация Корн-блюма). Такой метод позволяет с выходом 55-65% получать вторичные нитросоединения разл. типов. Др. модификация-проведение р-ции в условиях межфазного катализа. Так, взаимод. алкил- или бензилгалогенидов с NaNO2 в ацетонитриле в присут. 18-краун-6-эфира приводит к получению нитроалканов с выходом 65-70%.

Мейера реакция используется в осн. для получения первичных нитроалканов. Р-ция открыта В. Мейером в 1872.


===
Исп. литература для статьи «МEЙЕРА РЕАКЦИЯ»: Корнблюм Н., в кн.: Органические реакции, сб. 12, М., 1965, с. 117-55; Вацуро К. В., Мищенко Г. Л., Именные реакции в органической химии, М., 1976; Houben- Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4 Aufl., Bd 10, Tl 1, Stuttg., 1971, S. 46. Л. А. Яновская.

Страница «МEЙЕРА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн