Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ЯДЫ РАСТЕНИЙ

ЯДЫ РАСТЕНИЙ, представлены большим многообразием типов соед. (от простых, напр., HCN или FCH2COOH, до белков и пептидов), обладающих разл. механизмами токсич. действия.

Яды растений белковой природы. Выделенные в индивидуальном состоянии и достаточно хорошо изученные соед. этой группы относительно немногочисленны. К ним в первую очередь относятся гликопротеины рицин, сходный с ним по строению и механизму действия абрин (выделен из тропич. растения абрус - Abrus precatorius, семейство бобовых; мол. м. 65 тыс.) и циклопептиды бледной поганки.
Яды грибов из рода мухомор (Amanita) - фаллотоксины и аматоксины (соотв. ф-лы I, II) - содержатся в разл. видах: бледной поганке (A. phalloides), мухоморе вонючем (A. virosa), весеннем (A. verna) и др. Молекулы этих соед. представляют собой бициклич. полипептиды, в к-рых мостик содержит фрагмент молекулы триптофана или его производных. Механизм токсич. действия аматоксинов у человека и животных связан с ингибированием ДНК-зависимой РНК-полимеразы (см. РНК-полимеразы);фаллотоксины необратимо связываются с примембранным актином, вызывая его полимеризацию, что приводит к нарушению мембран гепатоцитов (клеток печени). Для мышей ЛД50 (в мг/кг) при пероральном введении (через рот) наиб. активных токсинов: 1 - a-аманитин, 3 -6049-8.jpg-аманитин, 7 -6049-9.jpgаманитин, 10 - фаллоин, 28 -фаллоидин. Для человека смертельная доза a-аманитина 5-7 мг, фаллоидина 20-30 мг (в одном грибе в среднем содержится до 10 мг фаллоидина, 8 мг6049-11.jpg-аманитина и 5 мг6049-12.jpg -аманитина). Скрытый период действия 6 - 48 ч. Первичные симптомы отравления: рвота, кишечные колики, боли в мышцах, жажда, холероподобный понос; возможно проявление желтухи и увеличение печени. Происходят снижение артериального давления, потеря сознания. Смерть наступает в результате токсич. гепатита и острой сердечной недостаточности. Первая помощь: промывание желудка, прием активир. угля, искусств. дыхание.

6049-10.jpg

Токсичный гликопротеин фламмулин (мол. м. 22 тыс.) продуцируется зимним грибом (Flammulina velutipes). Его полипептидная часть содержит 192 аминокислотных остатка. Для мышей ЛД50 при внутрибрюшинном введении (в/бр) 2,4 мг/кг. Этот токсин обладает кардиотоксич. действием, вызывает лизис эритроцитов. Подобным действием обладает вольвотоксин А (ЛД50 1,2 мг/кг, мыши, в/бр) - сложный полипептид, состоящий из вольвотоксинов А1 и А2 с мол. м. 45-50 тыс. и 24-25 тыс. соответственно, содержащийся в грибах вольвариелла съедобная (Volvariella volvaceae).
Нек-рые микроскопич. грибы (см. Микотоксины)и водоросли также продуцируют токсичные пептиды. Напр., гриб из рода пеницилл (Penicillium islandicum) содержит циклопептид циклохлоратин (мол. м. 572; ЛД50 0,4 мг/кг, мыши, в/бр), обладающий гепатотоксич. действием, вызывающий респираторную недостаточность и геморрагич. поражения кишечника. Синезеленые водоросли Microcystis aemginosa продуцируют микроцистистоксин, являющийся циклодекапептидом с мол. м. ок. 1200 и обладающий выраженным нейротоксич. действием (ЛД50 0,4 мг/кг, мыши, в/бр). Летальный исход наступает в течение 30 мин в результате остановки дыхания. В больших дозах этот токсин вызывает также кровоизлияния в легких и печени, обширные тромбозы.
Большая группа токсичных в-в белковой природы выделена из разл. видов семейства омеловых (Dendrophtora clavata, Phoradendron и др.), кротона (Croton tiglium), модеки и адении из семейства страстоцветных (Modeca digitata и Adenia volkensii), момордики, или индийского огурца, из семейства тыквенных (Momordica charantia), растения из семейства бобовых Canavalia ensiformis и др. высших растений.
Большинство токсичных в-в из омелы (ценлатоксины А и В, лигатоксин А, форатоксин, вискотоксины А2 и В) представляет собой одноцепочечные по-липептиды с мол. м. 4900-6000, содержащие в молекуле ок. 50 аминокислотных остатков и 3 дисульфидные связи (ЛД50 0,5-1,6 мг/кг, мыши, в/бр). Вискотоксины омелы белой (Viscum album) вызывают рефлекторную брадикардию, кар-диотоксич. эффект, гипотензию, сужение сосудов кожи и скелетных мышц.
Токсины кротин I (из кротона слабительного) и момодрин (из индийского огурца) представляют собой полипептиды с мол. м. 72 тыс. и 23 тыс. соответственно. Продуцируемый страстоцветными модецин и волкензингликопротеины с мол. м. ок. 63 тыс. Все эти 4 токсина являются ингибиторами синтеза белка. Величины ЛД50 (мг/кг, мыши, в/бр): для кротина - 1-36, для момодрина - 5, для модецина - 0,002, для волкензина - 0,0014.

Яды растений небелковой природы. Среди этих в-в обычно выделяют 3 группы: 1) обладающие выраженной специфичностью действия и относительной общностью элементов структуры (напр., алкалоиды);2) обладающие менее выраженной специфичностью действия, но большей универсальностью для растит. мира (напр., гликозиды, в первую очередь - гликозиды сердечные и сапонины); иногда в эту группу включают терпеноиды, флавоноиды и орг. к-ты; 3) остальные токсичные соед. растит. происхождения, обладающие разнообразием структурных типов и механизмов действия и практически не поддающиеся классификации.
Алкалоиды вырабатываются высшими, преим. цветковыми, растениями. Полагают, что присутствие ядовитых алкалоидов во мн. цветковых и бурное развитие последних в меловом периоде послужило причиной вымирания динозавров и др. травоядных рептилий. К числу наиб. токсичных относятся в осн. алкалоиды 3-х классов: индольные (напр., стрихнин, курарин и физостигмин), дитерпеновые (напр., аконитин) и пиридиновые (напр., никотин).
Стрихнин и бруцин содержатся в разл. видах представителей рода стрихнос, в т. ч. чилибухи (Strychnos nux-vomica). Стрихнин поражает в первую очередь спинной мозг, затем центр. нервную систему; в результате ухудшаются зрение, слух и обоняние, нарастают судороги; смерть наступает в результате паралича дыхат. центра. Для мышей ЛД50 0,4 мг/кг при внутримышечном введении (в/м); летальная доза для человека при пероральном введении - 200-300 мг. Для бруцина характерна курареподобная активность (см. Курареподобные средства); он примерно в 20 раз менее токсичен, чем стрихнин.
Группа кураринов включает неск. десятков токсичных алкалоидов, обладающих паралитич. активностью (продуценты - виды рода стрихнос S. toxifera и S. lasteniae). Наиб. сильный яд этой группы - С-токсиферин I (ф-ла III), проявляющий парализующее действие для теплокровных в дозах 10 мкг/кг (в опытах на нервных клетках). Летальная доза для человека при внутривенном (в/в) введении ок. 20 мг.
Аналогичным характером действия обладает тубокурарин - осн. действующее начало яда "кураре". Он менее токсичен, чем С-токсиферин I (ЛД50 0,2 мг/кг, мыши, в/м).

6049-13.jpg

Физостигмин (эзерин; из плодов бобового растения физостигма ядовитая, или калабарские бобы,- Physostigma venenosum) и галантамин (из клубней подснежников Galanthus woronowii и G. nivalis; см. Амариллисовые алкалоиды, Антихолинэстеразные средства) - ингибиторы холинэстераз. В больших концентрациях возбуждают и затем перевозбуждают парасимпатич. нервную систему. Смерть наступает в результате остановки дыхания (ЛД50 0,5 мг/кг, мыши, в/м).
Аконитин (IV) и близкий ему по св-вам зонгорин (ф-лу см. в ст. Дитерпеновые алкалоиды), содержащиеся в разл. видах аконита (Aconitum soongaricum и др.), обладают судорожно-паралитич. действием, к-рое обусловлено повышением проницаемости Na+ в мембранах нервных и мышечных клеток и их деполяризации. Симптомы тяжелого отравления: учащение и затем замедление дыхания, озноб, потовыделение, боль в области сердца и аритмия, паралич скелетных мышц, понижение т-ры тела. Смерть наступает в результате остановки сердца и паралича дыхания. ЛД50 0,035 мг/кг (собаки, в/в), летальная доза для человека при пероральном введении - 2-5 мг. Первая помощь: промывание желудка р-ром таннина, прием активир. угля, теплое питье.

6049-14.jpg

Никотин (V; т. пл. < -30 oС, т. кип. 246 °С с разл.,6049-15.jpg 1,014-1,015) вырабатывается корнями табачных растений. Бесцв. маслянистая жидкость, хорошо раств. в воде и орг. р-рителях. Блокатор н-холинорецепторов (чувствительны к никотину) в симпатич. и парасимпатич. ганглиях скелетных мышц. При остром отравлении наблюдаются тошнота, рвота и брадикардия, затем - тахикардия, судороги и угнетение (вплоть до полной остановки) дыхания. ЛД50 0,3 мг/кг (мыши, в/м).

6049-16.jpg

Козы и косули не восприимчивы к токсич. действию; летальная доза для человека при пероральном введении - 50-100 мг.
Растения семейства дымянковых Fumariaceae (хохлатка полая, хохлатка Горчакова, хохлатка Маршалла) содержат ядовитые алкалоиды группы бульбокапнина - бульбокапнин, бикукулин (соотв. ф-лы VI, VII) и др. Бульбокапнин оказывает влияние гл. обр. на центр. нервную систему. В небольших дозах он вызывает каталепсию (вид двигат. расстройства), снижение артериального давления; в больших (0,3-0,5 мг/кг, мыши) - судороги, заканчивающиеся смертью. Бикукулин - судорожный яд, блокирующий тормозные рецепторы6049-17.jpgаминомасляной к-ты в нервной системе. При действии экстрактов, содержащих сумму алкалоидов дымянковых, наблюдаются угнетение центр. нервной системы, восковая гибкость мускулатуры, замедление сердцебиения и дыхания (вплоть до полной остановки). Первая помощь при отравлениях: промывание желудка, прием активир. угля, искусств. дыхание.

6049-18.jpg

Алкалоиды группы кониина [кониин (VIII; R = Н) конгидрин (VIII; R = OH) и др.], содержащиеся в болиголове пятнистом (Conium maculatum L.), являются частыми причинами отравления домашнего скота и людей. При пероральном введении в дозах 50-150 мг они вызывают у человека восходящий паралич, тахикардию, остановку дыхания.
В сравнительно больших дозах тяжелые и смертельные отравления человека вызывают алкалоиды и др. групп. Напр., широко используемый в медицинской практике морфин вызывает летальный исход при пероральном введении 100-300 мг.

6049-19.jpg

К ядам растений, содержащим в молекуле остаток углевода, относятся гликозиды. В этом ряду выраженной физиол. активностью обладают сердечные гликозиды. В качестве агликона их молекулы содержат лактоны стероидной природы. Сердечные гликозиды продуцируются лютиковыми Ranunculaceae, но-ричковыми Scrophulariaceae, шелковицей Могасеае и др. В токсич. дозах (для кошек 0,1-1 мг, для человека 3-7 мг; в зависимости от способа введения) вызывают остановку сердца в фазе систолы. При тяжелых отравлениях наблюдаются тошнота, рвота, брадикардия, трепетание желудочков сердца. Многие гликозиды (напр., дигитоксин) обладают кумулятивными св-вами. Токсич. эффект обусловлен в осн. нарушением работы Na- К- насоса в миокарде, что приводит к дефициту внутриклеточного К+.
Другая группа активных гликозидов - сапонины, большинство из к-рых является гемолитич. ядами. Гемолиз у наземных позвоночных наблюдается при разведении 1:5 x 104 (для рыб при 1:106). Сапонины продуцируются нек-рыми растениями семейств бобовых (Аbасеае), сапотовых (Sapotaceae), астровых (Asteraceae), аралиевых (Аrаliасеае) и др. Тритерпеноидные сапонины раздражают слизистые, вызывают рвоту, понос, кровоизлияния, нарушения сердечно-сосудистой деятельности, одышку; угнетение центр. нервной системы обусловливает судороги и параличи. При высоких дозах возможна очень быстрая гибель человека или животного в результате паралича дыхат. центра. Специфич. высокая токсичность сапонинов по отношению к рыбам связана со способностью этих в-в нарушать функционирование жабер. Сапонин дигитонин используют в биохим. исследованиях для солюбилизации и реконструкции биол. мембран.
Третья группа ядов растений небелковой природы включает соед. разл. структурных типов. Простейшее ядовитое соед. HCN присутствует в растениях в связанной форме в виде цианогенных гликозидов (напр., амигдалин; ф-ла IX), к-рые высвобождают HCN в процессе ферментативного гидролиза после повреждения клетки:

6049-20.jpg

Амигдалин присутствует в ядрах абрикосовых косточек. Употребление в пищу ок. 100 г ядрышек (1 г амигдалина) обычно вызывает у человека летальный исход (токсичность HCN обусловлена ее способностью образовывать комплекс с цитохромоксидазой и блокировать тем самым клеточное дыхание).
Другой простейший яд - фторуксусная кислота. В форме калиевой соли она содержится в тропич. растении дихапеталум цимозный (Dichapetalum cymosum). Токсичность этого соед. значительно различается для разных видов животных. Так, ЛД50 (мг/кг) при пероральном введении для собак - 0,07, крыс - 7, лошади - 1, для человека - 2-10. В плодах произрастающего там же растения дихапеталума ядовитого (D. toxicorium) содержатся менее токсичные к-ты -6049-21.jpgфторолеиновая и6049-22.jpgфторпальмитиновая. Местное население использовало эти яды для смазывания наконечников стрел и как отраву для крыс. Механизм токсич. действия фторуксусной к-ты связан с превращением ее в трикарбоновых кислот цикле во фторцитрат - мощный ингибитор фермента аконитазы, что обусловливает нарушение обмена в-в.
Часто причиной массовых отравлений и гибели домашнего скота является употребление им в пищу астрагала смертельного (Astragalus miser) из семейства бобовых, содержащего мизеротоксин (X) -6049-23.jpgгликозид нитропропанола. Считается, что токсин в результате гидролиза продуцирует 3-нитропропанол, к-рый поражает в головном мозге центры, ответственные за дыхание и мышечные сокращения.

6049-24.jpg

Ядовитые св-ва зонтичных - цикуты (Cicuta virosa) и лабазника (Oenanthe crocata) обусловлены присутствием в них токсичных ацетиленовых диолов - цикутотоксина НО(СН2)3С6049-25.jpgСС6049-26.jpgС(СН=СН)3СН(ОН)(СН2)2СН3 и энантотоксина НОСН2СН=СНС6049-27.jpgСС6049-28.jpgС(СН=СН)2(СН2)2СН(ОН)(СН2)2СН3. Оба токсина быстро всасываются из пищеварит. тракта, оказывая судорожное действие на центр. нервную систему (в результате изменения проницаемости Na-каналов хемовозбудимых мембран). Признаки тяжелого отравления у человека: головная боль, рвота, боли в животе, озноб, слюнотечение, клонико-тонические судороги. Смерть наступает в результате остановки дыхания (у крупного рогатого скота - после поедания ок. 200 г растит. массы).
Группа токсичных дитерпенов (грайанотоксинов) содержат растения семейства рододендронов. Наиб. известные яды - грайанотоксин III (ф-ла XI) и родоспонин III (ф-ла ХП) - нейротоксины, вызывающие повышение проницаемости мембран нервно-мышечной ткани для ионов Na+. Признаки отравления: слюнотечение, нарушение координации движений, судороги (ЛД50 0,4-0,6 мг/кг, мыши, в/бр).

6049-29.jpg

Пикротоксинин (ХIII) - действующее начало яда растений семейства луносемянниковых (Menispermaceae) - антагонист6049-30.jpgаминомасляной к-ты. Он обладает судорожным действием (ЛД50 0,03 мг/кг, крысы, в/в; 3 мг/кг, мыши, в/м).
Необычным действием обладают гиперицин (XIV) из зверобоя пронзеннолистного (Hypericum perforatum), а также псорален (XV; R=R'=H), ксантотоксин (XV; R=ОСНз, R'=H) и бергаптен (XV; R=H, R'=ОСН3), встречающиеся в растениях семейств рутовые (Rutaceae), зонтичные (Umbelliferae), бобовые и тутовые (Могасеае). Эти в-ва накапливаются в коже и наружных тканях, делая их чувствительными к УФ и длинноволновому облучению. В результате на солнечном свету образуются дерматиты, очаги ожогового поражения и некротич. участки.

6049-31.jpg

6049-32.jpg

Группу ядовитых в-в относительно простого строения содержат нек-рые виды высших грибов. Напр., мухомор красный (Amanita muscaria) продуцирует мускарин (XVI; т. пл. 181-182 °С), являющийся имитатором ацетилхолина по отношению к парасимпатич. постганглионарным синапсам (мускариночувствительным, или м-холинорецепторам). Мускарин снижает у человека артериальное давлениедозах ок. 10-6 мг/кг), амплитуду и частоту сердечных сокращений; в больших дозах вызывает спазмы мышц, судороги, слюнотечение и коматозное состояние (ЛД50 0,2 мг/кг, мыши, внутривенно; 0,7 мг/кг для человека при пероральном введении).
Мухоморы A. muscaria содержат также мусказон (XVII), обладающий психогенным действием (вызывает у человека потерю памяти и ориентировки, расстройство зрения), а разл. виды строчков (напр., Gyromitra esculenta) -один из простейших ядов гирометрин СН3СН = NN(CH3)CHO, симптомы отравления к-рым такие же, как и при действии ядов бледной поганки.

6049-33.jpg

Из синезеленых водорослей выделены анабенатоксин (XVIII; быстродействующий смертельный фактор, или БДСФ) и анатоксин a(S) (XIX). Первый вызывает длит. постсинаптич. поляризацию синаптич. мембран и нейромышечную блокаду; смерть наступает от остановки дыхания (ЛД50 ок. 0,1 мг/кг, мыши, в/бр), инкубационный период ок. 15 мин. Анатоксин a(S) обладает антихолинэ стеразным действием и высокой токсичностью (ЛД50 ок. 0,02 мг/кг, мыши, в/бр).

6049-34.jpg

Яды растений, являясь во мн. случаях источником опасности для человека и животных, как правило, не токсичны для представителей растит. мира. Большое число ядов растений (напр., многие алкалоиды, гликозиды, флавоноиды, сапонины) широко используют в мед. практике в качестве лек. ср-в. Многие яды растений (напр., тубокурарин, атропин, физостигмин, рицин, мускарин) применяют в биохим. исследованиях.

Лит.: Горюнова С. В., Демина Н. С., Водоросли - продуценты токсических веществ, М., 1974; Вассер С. П., в кн.: Актуальные вопросы современной ботаники, К., 1976; Барбье М., Введение в химическую экологию, пер. с франц., М., 1978; Харборн Д., Введение в экологическую биохимию, пер. с англ., М., 1985; Орлов Б.Н., Гелашвили Д.Б., Ибрагимов А. К., Ядовитые животные и растения СССР, М., 1990.

Г. И. Дрозд.

___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн