Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ХЛОРКСИЛОЛЫ

ХЛОРКСИЛОЛЫ. Различают хлорксилолы, содержащие атомы хлора в ароматич. ядре [общая ф-ла (СН3)2С6Н4-nС1n, п = 1-3], в ядре и боковой цепи, только в боковой цепи.
Хлорксилолы- бесцв. жидкость или кристаллы; хорошо раств. в бензоле, диэтиловом эфире и др. орг. р-рителях, не раств. в воде. Наиб. практич. интерес представляют монохлорксилолы (табл. 1) и дихлорксилолы с атомами хлора в ядре и боковой цепи.

Табл. 1.- СВОЙСТВА МОНОХЛОРКСИЛОЛОВ*

Соединение
Т. пл., °С
Т. кип., °С
6005-42.jpg
З-Хлорo-о-ксилол
_
191
_
2-Хлор-о-ксилол
6,2
194
1,0692
3 -Хл ор -м-ксилол**
--
183—185
_
5-Хлор-м-ксилол
187—188
2-Хлор-n-ксилол
1,6
183—184
1,05 89 (20 °C)

*Мол. м. 140,61.6005-43.jpg 1,5241.

Хлорксилолы по св-вам - типичные представители ароматических соединений. В пром-сти их получают жидкофазным хлорированием ксилолов при 50-70 °С в присут. FeCl3.
При фотохим. хлорировании ксилолов или при их хлорировании в присут. 2,2'-азо-бис-изобутиронитрила образуются разл. хлорпроизводные - ксилилхлориды [(хлорметил)метилбензолы,6005-44.jpg -хлорксилолы, ф-ла I], ксилилендихлориды [бис-(хлорметил)бензолы,6005-45.jpg дихлорксилолы, II] и гексахлорксилолы. Ксилилхлориды и ксилилендихлориды представляют собой гл. обр. бесцв. кристаллы с резким неприятным запахом (табл. 2). Раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле и др. орг. р-рителях, не раств. в воде.6005-49.jpg 45,96 кДж/моль, давление пара (кПа): 2,9 (81 оС); 2,6 (93 °С).6005-50.jpg 137 кДж/моль,6005-51.jpg 52,55 кДж/моль; давление пара (кПа): 0,6 (110 °С), 2,6 (120 °С);6005-52.jpg7,44 • 10-30 Кл х м.

6005-46.jpg

Табл.2.- СВОЙСТВА КСИЛИЛХЛОРИДОВ И КСИЛИЛЕНДИХЛОРИДОВ

Соединение
Мол. м.
Т. пл., °С
Т. кип., оС
6005-47.jpg
6005-48.jpg
о-Ксилил хлорид
140,61
_
187-199
1,074
1,5400
м-Ксилил хлорид
140,61
_
195-196
1,064
1,5345
n-Ксилил хлорид*
140,61
-30
200-202
1,051
1,5380
о-Ксилилендихлорид
175,07
55
239-241
1,393 (0°С)
м-Ксилилендихлорид
175,07
34,2
250-255
1,302
п-Ксилилендихлорид**
175,07
100
240-245 ( с разл.)
16417

Ксилилендихлориды при нагр. с щелочами гидролизуются до ксилиленгликолей, с NH3 и аминами образуют соответствующие производные.
Препаративно ксилилхлориды м. б. получены хлорметилированием толуола параформальдегидом или формалином в присут. НС1 и ZnCl2 в среде СНС13 или ССl4; аналогично из бензола или бензилхлорида получают ксилилендихлориды. Выделяют продукты перекристаллизацией.
Хлорксилолы применяют для получения полиэфиров, полиамидов, смол полиоксиарилметиленового ряда, разл. хлорпроизводных.
Хлорксилолы раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, вызывают поражение кожи, кроветворных органов и почек. ПДК в атм. воздухе для п-ксилилхлорида 12 мг/м3, для n-ксилилендихлорида 0,5 мг/м3.

Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978.

Г. В. Моцарев.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн