Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ФЕНАЗИН

ФЕНАЗИН (дибензопиразин, 9,10-диазаантрацен), мол. м. 180,21, желтые кристаллы, т.пл. 174-177 0C, т. кип. 360 0C; хорошо раств. в горячем этаноле, CHCl3, ацетоне, хуже - в холодном этаноле (2 г в 100 мл), диэтиловом эфире, бензоле, плохо - в воде. Феназин возгоняется, летуч с водяным паром, обладает кратковременной фосфоресценцией.

5012-14.jpg

Феназин- слабое основание (рКа 1,23); в конц к-тах раств. с образованием окрашенных феназиниевых солей, гидролиз к-рых приводит к феназину. Образует мол. соед. с 1,3,5-тринитробензолом (т.пл. 151-153 0C), пирокатехином (т. пл. 184 0C), резорцином (213,5 0C), гидрохиноном (232 0C, с разл.), а также с нитрофенолами.

В р-ции электроф. замещения феназин вступает только в жестких условиях. Так, при нитровании феназина смесью конц. UNO3 и H2SO4 при 50 0C образуется 1-нитрофеназин (выход 15-20%), при хлорировании в кипящем CCl4 в присут. CH3COONa -1-хлорфеназин (32%) и 1,4-дихлорфеназин (25%). Сульфируется с большим трудом под действием дымящей H2SO4 и HgSO4, давая смесь феназин-2-сульфокислоты и полисульфиров. продуктов.

При натр, с диалкилсульфатами в нитробензоле феназин дает соли 5-ажилфеназиния, легко вступающие в р-ции нуклеоф. замещения:

5012-15.jpg

Восстановление феназина действием LiAlH4 или NaHSO3, а также гидрирование над Pd/C или Pt в пиридине приводят к неустойчивому 5,10-дигидрофеназину, к-рый легко окисляется на воздухе с образованием комплекса феназина- 5,10-дигидрофеназин состава 3 :1 (феназгидрин, синие кристаллы, т. пл. 225 0C).

Феназин легко превращается в N-оксиды, напр, при окислении H2O2 в CH3COOH при 50 0C или м-хлорнадбензойной к-той; при действии избытка окислителя образуется 5,10-диоксид феназина (т. пл. 204 0C), дальнейшее окисление к-рого щелочным KMnO4 приводит к хиноксалин-2,3-дикарбоновой к-те:

5012-16.jpg

феназин получают конденсацией о-фенилендиамина с о-хиноном в безводном диэтиловом эфире (выход 35%):

5012-17.jpg

Производные феназин синтезируют с высоким выходом внутримол. циклизацией о-амино- или о-нитрозамещенных дифениламина:

5012-18.jpg

феназин и его производные обладают антибиотич. активностью, являются переносчиками кислорода в нек-рых процессах метаболизма. Соли феназин- сильные бактериостатич. агенты. Используют феназин и его производные в качестве индикаторов [напр., 3-амино-2-метил-7-(диметиламино)феназин - нейтральный красный], красителей [индулины, сафранины (см. Азиновые красители)], сенсибилизаторов в цветной фотографии (2,3-диаминофеназин).

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. P. Эладерфилда, пер. с англ., т. 6, M., 1960, с. 507; Пиетр а С. [и др.], "Химия гетероциклических соединений", 1977, № 12, с. 1587-99. В. И. Келарев, P. А. Караханов.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн