Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


УБИХИНОНЫ

УБИХИНОНЫ (коферменты Q; Qn, KoQn, 2,3-диме-токси-5-метил-6-полипренилбензохиноны, ф-ла I), желтые или желто-оранжевые кристаллы (при n = 7-15) или красные маслообразные в-ва (n=1-6), не раств. в воде, раств. в орг. р-рителях: 5004-30.jpg 270-275 нм (в зависимости от р-ри-теля). В природе наиб, часто встречаются Q6 - Q10 с Е-конфигура-цией; организму человека свойствен Q10. Убихиноны играют важную роль в биоэнергетике клетки большинства прокариот и всех эукариот. Осн. ф-ция убихинонов- перенос электронов и протонов от разл. субстратов к цитохромам при дыхании и окислительном фосфорилировании.

5004-31.jpg


Убихиноны, гл. обр. в восстановленной форме (убихинолы, QnH2), выполняют ф-цию антиоксидантов. Убихиноны могут быть простетич. группой белков.

Выделены Q-связывающие белки трех классов, действующие в дыхат. цепи на участках функционирования ферментов сукцинату-бихинонредуктазы, НАДН-убихинонредуктазы и цитохромов в и с1.

Биосинтез убихинонов включает метаболич. превращения фенилала-нина, тирозина и др. в 4-гидроксибензойную к-ту (осн. предшественник ядра убихинонов), построение полипренилпирофосфатной цепи, перенос ее к 4-гидроксибензойной к-те (либо метаболитам норэпинефрина), последующие р-ции гидроксилирова-ния, О- и С-метилирования.

Существуют два осн. пути хим. синтеза убихинонов. Один из них включает алкилирование полипренильной цепью 2,3-диме-токси-5-метил-1,4-гидрохинона либо его моно- [R(R') = H, R'(R) = AIk, Ac] или диэфиров (R= R'= AIk, Ac) по р-ции Фриделя - Крафтса, а также регио- и стереоселективное пренилирование бензохинонового ядра:

5004-32.jpg

Стереоспецифич. синтез Q9 и Q10 можно осуществить на основе С45-изопреноидного спирта - соланезола и получаемого из него декапренола с участием алюмосиликатных катализаторов в р-ции алкилирования. Соланезол содержится в табаке и нек-рых др. растениях.

Второй подход к хим. синтезу убихинонов состоит в наращивании по терминальному звену полипренильной цепи низшего прир. гомолога или синтетического убихинона в окисленной форме либо в виде диэфира QnH2 на недостающий пренильныи фрагмент с помощью разл. р-ций С - С-сочетания:

5004-33.jpg

X=Cl, Br, C6H5SO2, CH3C6H4SO2; Y=CH3C6H4SO2, C6H5SO2, Br, Cl; R=AIk, Ac; l+т=п

Для пром. целей убихиноны целесообразно выделять из биомассы микроорганизмов (бактерии, дрожжи, грибы и др.); разработаны эффективные биотехнол. методы произ-ва Q9 и Q10.

Количественно убихиноны определяют спектрофотометрически по различию абсорбции-окисленной и восстановленной форм при 275 нм в р-ре этанола, методом высокоэффективной жидкостной хроматографии и др. методами; для идентификации гомологов убихинонов используют тонкослойную хроматографию с обращенной фазой, ЯМР и масс-спектрометрию. В УФ спектре для убихинонов характерно смещение максимума поглощения от 275 нм (этанол) к 290 нм при добавлении NaBH4 и изменение уд. показателя поглощения приблизительно в 3 раза.

Препараты убихинонов применяют для лечения заболеваний сердечно-сосудистой системы (в т. ч. хронических), лечения детей с митральным пороком сердца, для уменьшения кардиоток-сич. действия противоопухолевых антибиотиков и в качестве иммуномодулирующих ср-в.

Лит.: Обольникова E. А.,в кн.: Коферменты, под ред. В. А. Яковлева, M., 1973, с. 117-32; Коган Л.М., Обольникова Е.А., Самохвалов Г. И., "Хим.-фарм. журнал", 1983, т. 17, № 4, с. 410-20; Моисеен-ков A.M. [и др.], "Изв. АН СССР. Сер. хим.", 1989, № 7, с. 1612-15; Coenzyme Q., ed. by G. Lenaz, Chichester, 1985; Biomedical and clinical aspects of coenzyme Q, ed. by K. Folkers, Y. Yamamura, v. 1-5, Amst., 1977-86.

E. А. Обольникова.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн