Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ТИОФЕНОЛ

ТИОФЕНОЛ (фенилмеркаптан, меркаптобензол) C6H5SH, мол. м. 110,18; бесцв. жидкость с неприятным запахом; т. пл. -14,8°С, т. кип. 168,7 °С, 70°С/16 мм рт. ст.; 4116-50.jpg 1,0766; 4116-51.jpg 1,5893; 4116-52.jpg -111,42 кДж/моль, 4116-53.jpg 104,25 кДж/кг; 4116-54.jpg 337,52 Дж/(моль · К); 4116-55.jpg 105,52 Дж/(моль · К); m 4,436·10-30Кл·м; рКа 9,55 (25 °С, метанол). Тиофенол не раств. в воде, смешивается во всех соотношениях с большинством орг. р-рителей.

По хим. св-вам тиофенол- типичный представитель тиолов. Легко образует устойчивые соли щелочных и тяжелых металлов, особенно характерны хорошо кристаллизующиеся ртутные соли (напр., C6H5SHgCl); вступает в р-ции нуклеоф. замещения и присоединения к кратным связям; при стоянии на воздухе или при действии иода окисляется до дифенилди-сульфида (р-цию с иодом используют для количеств. определения тиофенола); окисление в жестких условиях приводит к бен-золсульфокислоте; с Сl2 или Вr2 образует фенилсульфенил-галогениды C6H5SHal. При натр. в жидкой или газовой фазе тиофенол генерирует радикал C6H5S, к-рый замещает атомы галогена у sp2-гибридизованного атома углерода, а также присоединяется к ацетилену с образованием бензотиофена.

Получают тиофенол обычно взаимод. S с фенилмагнийбромидом или восстановлением бензолсульфохлорида:

4116-56.jpg

Используют также др. методы, применяемые в синтезе тиофенолов.

Применяют тиофенол в синтезе красителей, полимеров, ингибиторов радикальных р-ций, стабилизаторов и др. добавок к синтетич. каучукам.

Для тиофенола ПДК 2-5 мг/м3, ЛД5о для крыс 46,2 мг/кг (перорально), 9,8 МГ/КГ (внутрибрюшно). Э. Н. Дерягина.

Лит. см. при ст. Тиолы.

Еще по теме:
___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн