Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


СЕСКВИТЕРПЕНЫ

СЕСКВИТЕРПЕНЫ (полуторатерпены), группа орг. соединений класса терпенов, в к-рую входят углеводороды от С15Н24 (преим.) до С15Н32, а также их кислородные производные (спирты, альдегиды, кетоны), наз. часто сескви-терпеноидами; распространены в растениях, найдены в секреторных выделениях насекомых.

4066-47.jpg

Сесквитерпены разделяются по числу углеродных колец и двойных связей: алифатические имеют 4 двойные связи, моноцикли-ческие-3, бициклические-2, трициклические-1, тетрацик-лические-0. К алифатическим сесквитерпенам относятся соед. типа фар-незана, напр. b-фарнезен (ф-ла I; здесь и далее одна черта-связь С—С, две черты-связь С = С), фарнезол, неролидол. Моноциклические сесквитерпены включают соед. групп: бизаболана, напр. a-(II) и b-бизаболены, куркумен; гумулана, напр. a-гу-мулен (III); элемана, напр. b-(IV) и g-элемены; гермакрана, напр. гермакрен D (V). В бициклических сесквитерпенах различают соед. групп: кадинана, напр. a-(VI), g-, d- и e-кадинены; муролана, напр. a-(VII), g- и e-муролены; булгараиа, напр. e-булагарен (VIII); аморфана, напр. a-аморфен (IX); селинана, напр. a-селинен (X), сибирен; кариофиллаиа, напр. кариофиллен. Среди трициклических сесквитерпенов известны соед. групп: лонгифола-на, напр. лонгифолен (XI), изолонгифолен, a-лонгипинен; илангана, напр. a-(XII) и b-илангены; копана, напр. a-(XIII) и b-копаены. К тетрациклическим сесквитерпенам относятся, напр., лон-гициклен (XIV) и циклосативен (XV).

Биосинтез сесквитерпенов в растениях протекает через цис, mpaнc-(XVI) и транс, транс-(XVII)фарнезилпирофосфаты.

Сесквитерпены входят в состав эфирных масел, живиц и скипидаров. Наиб. изучены сесквитерпены, входящие в состав нейтральной части живиц хвойных пород семейства Pinaceae (табл. 1). Наряду с углеводородами во всех тканях растений присутствуют также их кислородные производные.

Сесквитерпены и сесквитерпеноиды-вязкие жидкости или легкоплавкие кристаллич. в-ва со своеобразным, иногда приятным запахом, определяющим характерный запах растений. Св-ва нек-рых распространенных сесквитерпенов приведены в табл. 2. Многие сесквитерпены и их производные, напр. лактоны, биологически активны.

4066-48.jpg

4066-49.jpg

Сесквитерпены весьма реакционноспособны: быстро окисляются на воздухе; изменяются при нагр. (особенно в кислой среде); легко присоединяют галогены и галогеноводородные к-ты, O3, HC1O, NOC1, N2O3, N2O4; легко гидрируются, дегидрируются и т. д.

Осн. методы выделения сесквитерпенов из прир. сырья-его ректификация, а также газо-жидкостная и адсорбц. хроматография либо их комбинация.

Сесквитерпены используют гл. обр. в парфюмерии как душистые в-ва и фиксаторы запахов (напр., акарон, дендролазин, нероли-дол, санталолы, фарнезол и его ацетат), а также в медицине (напр., активное начало цитварного семени-сантонины С15Н18О3-одни из лучших антигельминтных ср-в). Кроме того, сесквитерпены-регуляторы роста растений; компоненты феромонов насекомых (кариофиллен, фарнезоны); биохим. маркеры нефти для прогнозирования ее запасов в земных недрах.

Лит.: Терпекопды хвойных растений, Новосиб., 1987; Овчинников Ю. А., Биооргаяическая химия, М., 19S7, с. 694, 697, 698, 778-80. См. также лит. при ст. Терпены. А. И. Седельников.

___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн