Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ПИРОГАЛЛОЛ

ПИРОГАЛЛОЛ (1, 2, 3-тригидроксибензол, пирогалловая к-та), ф-ла I, мол. м. 126,11; бесцв. кристаллы, сереющие на воздухе; т. пл. 133-134 0C, т. кип. 309 0C, 171,5 °С/12 мм рт.ст.; 3543-12.jpg 1,453; 3543-13.jpg 1,561. Хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, воде (40 г в 100 г воды, 13 0C), р-рах щелочей, плохо-в бензоле, хлороформе, CCl4.

3543-11.jpg

Пирогаллол обладает св-вами фенолов. Очень легко окисляется:

3543-14.jpg

Щелочные р-ры пирогаллола быстро и количественно поглощают мол. O2, на чем основано его применение в газовом анализе. Пирогаллол очень легко восстанавливает соли Ag и Au. Под действием H2O2, NaIO3, солей Fe(III) и др. окислителей превращ. в тригидроксибензотрополон (пурпурогаллин; ф-ла II), при соокислении с о-бензохиноном или пирокатехином-в др. бензотрополоны. В присут. Ni-Ренея гидрируется до ди-гидропирогаллола (III).

3543-15.jpg

Пирогаллол легко вступает в р-ции электроф. замещения: галогени-рование, сульфирование и др. Бромирование пирогаллола Br2 в CCl4 приводит к образованию 4,5,6-трибромпирогаллола, при избытке брома-к 1,2,6,6-тетрабром-1-циклогексен-3,4,5-три-ону. При действии орг. к-т в присут. ZnCl2 пирогаллол гладко ацилируется в соед. IV, при ацетилировании превращ. в галлоацетофенон (в ф-ле IV R = CH3)-протравной краситель ализариновый желтый С, при бензоилировании-в галлобензофенон (в ф-ле IV R = Ph)-ализариновый желтый А. (см. Протравные красители).

Для качеств, определения пирогаллола используют р-цию с Fe2(SO4)3 (сине-фиолетовое окрашивание) или с глицерином в сернокислотной среде (красно-фиолетовое окрашивание, усиливающееся при нагр.). Производные пирогаллола-триацетат, т.пл. 165 0C; трибензоат, т.пл. 89-90 0C; трифенилуретан, т.пл. 173 0C.

Пирогаллол присутствует вместе с др. фенолами в продуктах перегонки древесного угля. В пром-сти пирогаллол получают пиролизом (декарбоксилированием) галловой кислоты.

Применяют пирогаллол в произ-ве красителей для меха и волос; как восстановитель в орг. синтезе, проявляющее в-во в фотографии, поглощающее в-во в газоанализаторах, присадка к смазочным маслам.

Пирогаллол вызывает дерматозы; ЛД50 0,57 г/кг (мыши, перораль-но). ПДК в воде 0,1 мг/л.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ.. т. 2, M., 1982, с. 276; Kirk-Otнмer encyclopedia, 3 ed., v. 18, N. Y., 1982, p. 671. Г.И. Пуца.

___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн