Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ПИРИДАЗИН

ПИРИДАЗИН (1,2-диазин, ойазин), мол. м. 80,09; бесцз. жидкость; т. пл. -80C, т. кип. 2080C, 48°С/1 мм рт. ст.; 3542-4.jpg 1,1054; 3542-5.jpg 1,5218; рКа 2,33 (200C); g 0,047 Н/м (340C); m 13,14·10-30 Кл·м; 3542-6.jpg — 278,4 кДж/моль. Раств. в воде, спиртах, бензоле, диэтиловом эфире, не раств. в петролейном эфире. Производные: гидрохлорид, т. пл. 161-1630C; пикрат, т. пл. 170-1750C (с разл.); комплекс с PtCl4 , т. пл. 1800C. Молекула пиридазина плоская.

3542-7.jpg

С большим трудом вступает в р-ции с электроф. агентами. С алкилгалогенидами образует соли по одному атому N, с оксониевыми солями-по обоим, с аминирующими агентами-соли моно-N-аминопиридазиния. При взаимод. с над-кислотами окисляется до моно- и ди-N-оксидов пиридазина. С маг-нийорг. соед. образует 4-замещенные, с литийорг. соед.-3-замещенные; р-ция идет через продукты присоединения, к-рые далее м. б. окислены до производных пиридазина. Дейтероводородный обмен под действием смеси CH3OD-CH3ONa происходит преим. по положению 4. Гомолитич. бензилирова-ние пиридазина приводит к получению 4-бензилпиридазина, бензои-лирование-к смеси 4-бензоил- и 4,5-дибензоилпиридазинов. При фотолизе пиридазина в газовой фазе происходит раскрытие цикла с образованием азота и винилацетилена, при восстановлении Na в спирте-с образованием тетраметиленди-амина. При комнатной т-ре пиридазин легко вступает в диеновый синтез с малеиновым ангидридом, давая аддукт состава 2:1; при 3000C изомеризуется в пиримидин. Для 3- и 4-метил-пиридазинов характерна конденсация с бензальдегидом по метильной группе.

Пиридазин получают взаимод. гидразина с диацеталем малеино-вого альдегида или с a-кетоглутаровой к-той c послед. превращениями, напр. по схеме:

3542-8.jpg

Др. способы получения пиридазина и его замещенных: восстановление 3-хлор и 3,6-дихлорпиридазинов, декарбоксилирование пиридазинкарбоновых к-т, взаимод. 2,5-диацетокси- или 2,5-диметокси-2,5-дигидрофурана с гидразином.

Методы синтеза основных функцион. производных пиридазина-галогенопиридазинов, аминопиридазинов и пиридазинонов: 4-и 5-галогенопроизводные получают обычно циклизацией соед. с открытой цепью, 3- и 6-производные-путем галоге-нирования соотв. замещенных пиридазинов с помощью POCl3, PCl5 или PBr5; аминопиридазины - взаимод. гало-генопиридазинов с NH3, аминами или мочевиной; пирида-зиноны-заменой галогена в галогенопроизводных пиридазина на алкоксигруппу с послед. гидролизом.

Замещенные пиридазина проявляют биол. активность (пестицид-ную, антивирусную, антибактериальную); нек-рые конден-сированные пиридазины входят в состав лек. ср-в (напр., апрессин, непрессол). 3,6( 1H,2H)-Диоксопиридазин - селективный регулятор роста растений.

Лит.: Обшая органическая химия, пер. с англ., т. 8, M., 1985, с. 119-43; Comprehensive heterocyclic chemistry, N. Y., 1984, v. 2, pt 2А, p. 1-98; v. 3, pt 2В, p. 1 56; T i s 1 е г M., S t а n о v n i k В., в сб.: Advances in heterocyclic chemistry, v. 24, N. Y., 1979, p. 363 45. В. Ф. Седова.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн