Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


АМИДИНЫ

АМИДИНЫ, производные карбоновых к-т общей ф-лы RC(r=NR')NR"R"', где R, R', R", R'"-H или орг. остаток. Сильные основания. В своб. виде многие неустойчивы и используются в виде солей. Так, формамидин НС(—NH)NH2 известен только в виде гидрохлорида (т. пл. 80°С), ацетамидин CH3C(=NH)NH2 - в виде гидрохлорида (т. пл. 166-167°С), бензамидин C6H5C(=NH)NH2 - в виде основания, гидрохлорида и его дигидрата (т. пл. 75-80, 169 и 72°С соотв.).

N-Моно- и N,N'-дизамещенные амидины могут существовать в двух таутомерных формах: RC(—NR')NHR"1023-25.jpg RC(=NR")NHR'. Они довольно легко гидролизуются в кислой и щелочной средах до амидов. Могут подвергаться переаминированию с образованием других амидинов (в приведенном ниже ур-нии R" = Alk или Аг), амидразонов (R"= NHR'") и амидоксимов (R" = OH): RC(=NH)NHR' + R"NH2 -> RC(=NR")NHR'.

Амидины используют для синтеза гетероциклич. соединений. Так, при взаимод. амидинов с производными малонового или циануксусного эфира,1023-26.jpgдикетонами, енаминокетонами образуются замещенные пиримидины (ф-ла I), с о-аминофенолом-бензоксазолы (II; X = О), с о-фенилендиамином-бензимидазолы (II; X = NH):
1023-27.jpg

Амидины получают обычно из нитрилов, амидов, тиоамидов и др. производных карбоновых к-т по р-циям:
1023-28.jpg

Ряд амидинов обладает высокой биол. активностью. Амиди-новый фрагмент (обычно в составе гетероцикла) входит в структуру мн. лек. препаратов, напр. нафтизина, галазолина, фентоламина, хлордиазепоксида.


===
Исп. литература для статьи «АМИДИНЫ»: Граник В. Г., "Успехи химии", 1983, т. 52, в. 4, с. 669-702; Mohre H., Schriftenr. Bundesapothekerkammer Wis. Fortbild. Gelbe Reihe, Bd 2. 1974. S. 233: Chemistry of amidines and imidates, ed. by S. Patai, L.-[a.o.], 1975. В. Г. Граник.

Страница «АМИДИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн