Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий
Вакансии для химиков

КАРБОЛИНЫ

КАРБОЛИНЫ (пиридо[b]индолы), мол. м. 168,2. В зависимости от положения атома азота в пиридиновом кольце различают четыре изомера - a (ф-ла I, т. пл. 218°С, пикрата 260-264°С), b (т.пл. 198,5°С, пикрата 260 °С), g (т.пл. 250°С), d (т.пл. 214 215°С). Хорошо раств. в метаноле, этаноле, ацетоне, этилацетате, умеренно - в эфире, бензоле, воде.
302_321-77.jpg
Разб. нейтральные р-ры a-карболина обладают фиолетовой флуоресценцией, р-ры b-карболина в кислых средах - синей, кислые спиртовые р-ры g-карболина синевато-фиолетовой в УФ свете. Карболины обладают ароматич. св-вами. Пара электронов атома N индольного ядра включена в общую ароматич. p-систему, поэтому этот атом лишен основных св-в. Основные св-ва карболинов обусловлены лишь пиридиновым атомом N. С минер. к-тами карболины образуют соли, с СН3I и (СН3)24 - соли четвертичных аммониевых оснований, к-рые под действием оснований легко превращаются в ангидрооснования. N-Алкилирование по индольному атому N идет только после депротонирования его основаниями (d-карболин в эту р-цию не вступает). Ацилирование b-карболина по Шоттену-Бауману идет по индольному атому N. Незамещенные карболины устойчивы к перегонке в токе Н2 над цинковой пылью. Восстановление b-карболина действием Na в спирте приводит к 1,2,3,4-тетрагидро-b-карболину. Окислит. расщеплению подвергается бензольное кольцо в производных b- и g-карболинов. С Н2О2, надбензойной и надуксусной к-тами b- и d-карболины образуют N-оксиды по пиридиновому атому N. Нитрование карболинов приводит, как правило, к смеси мононитропроизводных с NO2-группой в положениях 6 и 8. При действии амида Na на b-карболин образуется 1-аминопроизводное. Общий способ получения К, - взаимод. о-фенилендиамина с 2-, 3- или 4-хлорпиридином (метод Гребе-Ульмана), напр.:
302_321-78.jpg
Смесь a- и g-карболинов получают термич. разложением 3-(2-азидофенил)пиридина; замещенные a-карболина - циклизацией фенилгидразонов d-кетонитрилов, конденсацией 2-аминоиндолов с b-дикарбонильными соед.; b-карболина - взаимод. триптамина или триптофана с формальдегидом (аналогично методу Пикте-Шпенглера для синтеза изохинолинов) или из 1-метилиндол-2-карбоновой к-ты по схеме:
302_321-79.jpg
В природе наиб. распространены производные b-карболина (норгармана), ядро к-рого основа алкалоидов гармина, гармана, гармалина и др. Производные b- и g-карболинов гипотензивные лек. ср-ва, нейролептики, антидепрессанты, противогистаминные препараты.
===
Исп. литература для статьи «КАРБОЛИНЫ»: Кермак В., Мак-Кейд Дж., в кн.: Гетероциклические соединения. под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 7, М., 1965, с. 185-262; Abramovitch R. A., Spenser I. D., в кн. Advances in heterocyclic chemisry, ed. by A. R. Katritzky, v. 3, N.Y. L., 1964, p. 79-207 М. А. Юровская.

Страница «КАРБОЛИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн