Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


КАРБАЗОЛ

КАРБАЗОЛ (дибензопиррол, дифениленимин), ф-ла I, мол. м. 167,2; бесцв. кристаллы, т. пл. 247-248 °С, т. кип. 355 °С, 200°С/147 мм рт.ст.; не раств. в воде, раств. в орг. р-рителях. Р-римость в 100 мл этанола составляет 0,92 г (1,4°С), эфира 3,1 г (30 °С), бензола 5,3 г (50 °С), ацетона 11,1 г (30 °С). С пикриновой к-той образует соед. с т. пл. 185-186°С, с тринитробензолом - с т. пл. 166°С. Карбазол - гетероароматич. соед., ароматичность к-рого обусловлена наличием 14 p-электронной системы с участием неподеленной пары электронов атома N. Слабая к-та (рКа в воде 16,7, в ДМСО 19,6). Для карбазола характерны св-ва NH-кислот.
302_321-26.jpg
Он образует соли с щелочными металлами, разлагает реактив Гриньяра до углеводорода и N-карбазолилмагнийгалогенида. N-Металлопроизводные карбазола легко алкилируются по атому N, с СО2 образуют карбазол-9-карбоновую к-ту, при взаимод. с ацетиленом под давлением в присут. КОН и ZnO - N-винилкарбазол. Нитрозирование карбазола идет по атому N с образованием 9-нитрозокарбазола, к-рый под действием НСl при нагр. перегруппировывается в 3-нитрозопроизводное. Для карбазола характерны р-ции электроф. замещения гл. обр. в положения 1 и 3. При нитровании карбазола нитрующей смесью образуется смесь разл. нитропроизводных, вплоть до 1,3,6,8-тетранитрокарбазола; в нитробензоле образуется только 3-нитрокарбазол. Галогенирование карбазола в присут. к-т Льюиса сопровождается образованием 3- и 3,6-галогенопроизводных, сульфирование с помощью H2SO4 - образованием 3-карбазолсульфокислоты или 1,3,6,7-карбазолтетрасульфокислоты. Ацилирование по Фриделю - Крафтсу приводит к 3,6-диацильному производному. При конденсации карбазола с n-нитрозофенолом образуется краситель - гидроновый синий (ф-ла II).
302_321-27.jpg
При окислении с помощью КМnО4 карбазол превращ. в 9,9'-дикарбазолил, с помощью Na2Cr2O7 в среде Н24 - в 3,3'-дикарбазолил. При восстановлении оловом в НСl превращ. в 1,2,3,4,4а,9а-гексагидрокарбазол, при каталитич. гидрировании в жестких условиях - в смесь в-в с разл. степенью насыщенности вплоть до додекагидрокарбазола. Осн. источник карбазола - антраценовое масло, выделяемое из кам.-уг. смолы. От антрацена карбазол отделяют в виде Na- или К-солей, нерастворимых в орг. р-рителях. Синтетич. карбазол получают циклизацией дифениламина при пропускании через раскаленную трубку (р-ция 1), о,о'-диаминодифенила в кислой среде (2), фенилгидразона циклогексанона в присут. кислых катализаторов по р-ции Фишера с послед. дегидрированием получающегося 1,2,3,4-тетрагидрокарбазола (3); термич. разложением 1-фенил-1,2,3-бензотриазола (р-ция Гребе - Ульмана), полученного диазотированием о-аминодифениламина (4); обессериванием фенотиазина под действием Сu (5):
302_321-28.jpg
Идентификацию карбазола проводят обычно по т-ре плавления пикрата или производного с тринитробензолом. Применяется карбазол в произ-ве красителей; его нек-рые нитро- и хлорпроизводные инсектициды; N-винилкарбазол мономер в произ-ве термопластиков. Карбазол - промежут. продукт при синтезе N-винил и поли-N-винилкарбазолов.
===
Исп. литература для статьи «КАРБАЗОЛ»: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 3, М., 1954, с. 231-69; Ивaнский В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978. с. 110-11 М. А. Юровская.

Страница «КАРБАЗОЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн