Международный студенческий форум 2014 с 23 по 27 апреля!
Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий
Система Orphus
размещение рекламы

epsilon-КАПРОЛАКТАМ

e-КАПРОЛАКТАМ (гексагидро-2-азепинон, лактам e-аминокапроновой к-ты, 2-оксогексаметиленимин), мол. м. 113,16; бесцв. гигроскопич. кристаллы, т. пл. 68,8 °С, т. кип. 262,5 °С; плотн. при 70 °С 1,02 г/см3; nD70 1,4790, nD20 (50%-ный водный р-р) 1,4795; vкрит 339,5.10-6 м3/моль, tкрит 750 и 805,7 К,
302_321-22.jpg
pкрит 47,62.105 Па; температурный коэф. объемного расширения 0,00104 К-1 (80 90 °С); С0p при 60 и 70 °С соотв. 1,67 и 1,76 кДж/(кг.К); DH0обр -269,63 кДж/моль, DH0сгор - 3605,2 кДж/моль; S0298 1,49 Дж/(моль.К). Ур-ния температурной зависимости давления пара: для твердого (308-333 К) lgp (мм рт. ст.) = 13,06 + 4,73.10-3/T, жидкого (353-413К) lgp (мм рт.ст.) = 6,78 + 2344/T; h 0,009 и 0,0047 Па.с соотв. при 78 и 100 °С; g 33,4.10-3 Н/м (130°С); теплопроводность 0,2326 Вт/(м.К); e 74 (20 °С, 20%-ный водный р-р). Капролактам хорошо раств. в воде, орг. р-рителях и в разб. H2SO4; теплота растворения в воде 35,17 Дж/кг, в конц. H2SO4 611,27 Дж/кг (298-305 К). По хим. св-вам капролактам - типичный представитель лактамов. При нагр. с конц. минер. к-тами образует соли; в присут. небольших кол-в воды, спиртов, аминов, карбоновых к-т при 250-260 °С полимеризуется с образованием полиамидной смолы, из к-рой затем получают волокно капрон (см. Поли-e-капроамид). В пром-сти капролактам получают из бензола, фенола или толуола по схемам:
302_321-23.jpg
В пром-сти наиб. распространение получил метод синтеза капролактама из бензола. Технол. схема включает гидрирование бензола в циклогексан в присут. Pt/Al2O3 или никель-хромового катализатора при 250-350 и 130-220 °С, соответственно. Жидкофазное окисление циклогексана в циклогексанон осуществляют при 140-160°С, 0,9-1,1 МПа в присут. нафтената или стеарата Со. Получающийся в результате окисления циклогексанол превращают в циклогексанон путем дегидрирования на цинк-хромовых (360-400 °С), цинк-железных (400 °С) или медь-магниевых (260-300 °С) смешанных катализаторах. Превращение в оксим проводят действием избытка водного р-ра сульфата гидроксиламина в присут. щелочи или NH3 при 0-100°С. Завершающая стадия синтеза капролактама - обработка циклогексаноноксима олеумом или конц. H2SO4 при 60-120 °С (перегруппировка Бекмана). Выход капролактама в расчете на бензол 66-68%. При фотохим. методе синтеза капролактама из бензола циклогексан подвергают фотохим. нитрозированию в оксим под действием NOCl при УФ облучении. Метод синтеза капролактама из фенола включает гидрирование последнего в циклогексанол в газовой фазе над Pd/Al2O3 при 120-140°С, 1-1,5 МПа, дегидрирование полученного продукта в циклогексанон и дальнейшую обработку как в методе синтеза из бензола. Выход 86-88%. Метод синтеза капролактама из толуола включает: окисление толуола при 165°С в присут. бензоата Со; гидрирование получающейся бензойной к-ты при 170°С, 1,4-1,5 МПа в присут. 5%-ной взвеси Pd на мелкодисперсном угле; нитрозирование циклогексанкарбоновой к-ты под действием нитрозилгидросульфата (нитрозилсерной к-ты) при 75 80 °С до капролактама-сырца. Нек-рые стадии этой схемы недостаточно селективны, что приводит к необходимости сложной очистки получаемого капролактама. Выход капролактама 71% в расчете на исходный продукт. Полученный любым из перечисл. методов капролактам предварительно очищают с помощью ионообменных смол, NaClO и КМnО4, а затем перегоняют. Побочный продукт произ-ва (NH4)2SO4 (2,5-5,2 т на 1 т капролактама), к-рый используется в с. х-ве в качестве минер. удобрения. Известны также методы получения капролактама из неароматич. сырья (фурфурола, ацетилена, бутадиена, этиленоксида), к-рые не нашли пром. применения. Твердый капролактам транспортируют в бумажных пятислойных мешках с полиэтиленовым вкладышем, жидкий - в специально оборудованных цистернах с обогревом в атмосфере азота (содержание кислорода в азоте не должно превышать 0,0005%). Т. всп. 135°С, т. самовоспл. 400 °С, ниж. предел воспламенения 123°С; ЛД50 450 мг/м3 (мыши, вдыхание паров), ПДК 10 мг/м3. Раздражает кожу. Капролактам применяют для получения поли-e-капроамида. Объем мирового произ-ва 2,7 млн.т/год (1985); из них из бензола получают 83,6%, из фенола - 12%, из толуола - 4,4% капролактама.


Яндекс.Метрика


© ХиМиК.ру



Обратная связь / Дизайн сайта