Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


КАМФEН

КАМФEН (2,2-диметил-3-метиленбицикло[2.2.1]гептан, 2,2-диметил-З-метиленнорборнан), ф-ла I (одной черточкой обозначены группы СН3, двумя - СН2), мол. м. 136,23; бесцв. кристаллы с характерным камфорным запахом; для ( + )-камфена т. пл. 52,5 °С, т. кип. 160-162 °С, d430 0,8450, nD25 1,4570, aD20 +112° (бензол); для (b)-камфена т. пл. 51-52°С, т. кип. 158,5-159,5 °С, давление пара (в мм рт. ст./°С): 3,5/60, 17,3/100, 33,5/120, 60,6/140, 103,3/160, DH0cгор - 6,15 МДж/моль. Хорошо раств. в диэтиловом эфире и бензоле, хуже - в этаноле, не раств. в воде.
281_301-25.jpg
При гидрировании камфена на платиновом кат. образуется изокамфан (2,2,3-триметилнорборнан, т. пл. 65 °С, т. кип. 166°С/760мм рт. ст. или 100/100). При гидратации камфена в зависимости от условий образуются камфенгидрат (2,2,3-триметил-3-норборнанол, т. пл. 151-152°С, ф-ла II) или смесь вторичных спиртов - борнеола и изоборнеола. При действии на камфен соляной к-ты образуется равновесная смесь изомерных хлоридов: камфенгидрохлорида (2,2,3-триметил-3-хлорнорборнана, т. пл. 125-127°С, III), борнилхлорида (т. пл. 132°С, IV), изоборнилхлорида (т. пл. 161,5 °С, V) с преобладанием последнего. Взаимод. камфеном с бромистоводородной и иодистоводородной к-тами приводит в осн. к соответствующим изоборнилгалогенидам. См. также Камфеновые перегруппировки.
281_301-26.jpg
Окислением камфена КМnО4 получают камфенгликоль С10Н18О2, камфениловый альдегид С10Н16О, камфениловую к-ту С10Н16О3, камфенилон С9Н14О и в значит. кол-вах камфеновую к-ту С10Н16О4, изомерную камфорной к-те. Окисление камфена хромовой к-той приводит гл. обр. к камфоре, окисление озоном и кислородом воздуха - к камфенилону. При взаимод. камфена с гидропероксидами образуется камфеноксид (т. пл. 86-88 °С, т. кип. 90-92 °С/20 мм рт. ст.). При хлорировании и бромировании камфена водород метиленовой группы замещается галогеном с образованием 3-галогенометилен-2,2-диметиленнорборнана. Дегидрогалогенированием последнего mpem-бутилатом калия получают сильно напряженный эндо-4,4-диметилбицикло[3.2.1]окт-2-ин. Камфен присоединяет НСlO с образованием камфенхлоргидрина С10Н16СlOН (т. пл. 93 °С). При взаимод. камфена с триоксиметиленом водород в метиленовой группе замещается на СН2ОН. Камфен содержится в скипидарах хвойных пород, особенно в хвойных эфирных маслах, а также в кипарисовом, лавандовом, лимонном, фенхельном, валериановом и др. маслах. Синтезируют его чаще всего изомеризацией a- и b-пиненов в присут. титанового кат. (выход 70%), дегидратацией изоборнеола или дегидрохлорированием борнил- и изоборнилхлоридов. Камфен применяют в произ-ве камфоры, инсектицидов, напр., полихлоркамфена, теринона - компонента иммерсионного масла для микроскопии, душистых в-в, напр., изоборнилацетата, кедрола, мустерона, санталидола. Т. всп. 30 °С, т. самовоспл. 231°С, ниж. КПВ 0,82% по объему. Лит. см. при ст. Камфора.


===
Исп. литература для статьи «КАМФEН»: нет данных

Страница «КАМФEН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн