Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ИОДБЕНЗОЛ

ИОДБЕНЗОЛ (фенилиодид) С6Н5I, мол. м. 204,02; бесцв. жидкость с эфирным запахом; т. пл. -31.3 °С, т. кип. 188,4°C; плотн. 1,8307 г/см3 (20°С), 1,861 г/см3 (0°С); nD20 1,6204; давление пара (в кПа): 1,06 (63 °С), 2,66 (79,6 °С), 4,60 (98 °C); g 38,3.10-3 Н/м (25°С); m 5,7.10-30 Кл.м (в парах), 4,6.10-30 Кл.м (в бензольном р-ре); С0p 112,3 Дж/(моль.К) (-47°С); DH0пл 8,76 кДж/моль, DH0исп 40 кДж/моль. Р-римость в воде 0,34 г/л (30 °С); хорошо раств. в орг. р-рителях. Образует азеотропные смеси с фенолом (53% иодбензола, т. кип. 177,7°С), п-крезолом (88% иодбензола, т. кип. 187,9°С), этиленгликолем (76% иодбензола, 170,2°С)и др. Электроф. замещение в иодбензоле происходит с образованием преим. пара- и орто-производных. При действии на иодбензол жидкого Сl2 на солнечном свету образуются производные от n-хлориодбензола до пентахлориодбензола. Нагревание с I2 в ледяной уксусной к-те при одновременной обработке SO2 и дымящей HNO3 или NaNO2 и дымящей H2SO4 при 200 °С приводит к n-дииодбензолу. При нитровании HNO3 образуются п- и о-нитроиодбензолы (59 и 41% соотв.), при взаимод. с хлорсульфоновой к-той при 0 °С - n,n'-дииоддифенилсульфон, с H2SO4 - n-иодбензолсульфокислота. иодбензол - арилирующий агент; реагирует с KNH2 в жидком NH3 с образованием анилина, дифенил- и трифениламинов; с водяным паром в присут. активированной H2SiO3 (380 °С) образует фенол, с KCN - бензонитрил. Легко окисляется Н2О2 или надсерной к-той до иодозобензола С6Н5IO, озоном или орг. пероксидами - до иодилбензола С6Н5IO2. При действии хлора в безводной среде образуется С6Н5IСl2. Восстанавливается электролитически в спиртовом р-ре NaOH при 70 °С в бензол. Иодбензол получают иодированием бензола в присут. окислителей, необходимых для связывания HI, напр. в среде ледяной уксусной к-ты в присут. НNО3 и H2SO4 выход иодбензола 80%. Известны иодирование бензола в среде ССl4 системой I2-C6H5I-(OCOCF3)2 при 20°С (выход иодбензола 72%), иодом в присут. SbCl5 или тетрафторбората нитрония, а также через таллийорг. соед. (выход 96%):
241_260-9.jpg
Чистый иодбензол получают диазотированием анилина с послед. разложением образовавшегося фенилдиазонийхлорида в присут. KI. Иодбензол обладает местным раздражающим действием.
===
Исп. литература для статьи «ИОДБЕНЗОЛ»: Меркушев Е. Б., "Успехи химии", 1984, т. 53, в. 4, с. 583-94.
Г. В. Моцарев.

Страница «ИОДБЕНЗОЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн