Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ДИМЕТИЛСУЛЬФОКСИД

ДИМЕТИЛСУЛЬФОКСИД (ДМСО) (CH3)2SO, мол. м. 78,13; гигроскопичная жидкость без цвета и запаха; т. пл. 18,45°С (легко переохлаждается), т. кип. 189°С (с разл.). 83°С/17 мм рт. ст.; d425 1,0960; nD20 1,4795; m 13,03.10-36 Кл.м; h 2,473 кПа.с (20 °С); e 48,9 (20 °C; r 0,33.108 Ом.см; DH0исп 57,28 кДж/молъ. Раств. в воде, этаноле, ацетоне, диэтиловом эфире, СбН6, СНСl3. Выше 150°С диметилсульфоксид медленно разлагается на (CH3)2S и (CH3)2SO2 (электроф. агенты катализируют распад; в присут. RCOCl р-ция может сопровождаться взрывом). Окисляет тиолы в дисульфиды, нек-рые сульфиды - в сульфоксиды. В присут. катализаторов (напр., сильных к-т и их пиридиниевых солей, О2, НаI2) окисляет первичные спирты и их тозилаты, первичные алкилбромиды и иодиды в альдегиды. Вторичные спирты окисляет до кетонов, кетоны и кетенимиды - до a-гидроксикарбоновых к-т и их амидов соотв., оксираны в присут. эфирата ВF3 - в a-гидроксикетоны. С СН3I образует триметилсульфоксонийиодид (CH3)3S+(O).I-, с NaH, KH и трет-С4Н9ОК - соли мегилсульфинилкарбаниона CH3S(O)CH2M+, где M - Na или К. В р-циях с 1,3-диенами служит мягким диенофилом. Диметилсульфоксид окисляется до (CH3)2SO2 под действием конц. HNO3 (при нагр.), Сl2воде), Н2О2 и др. сильных окислителей. Диметилсульфоксид сольватирует гидроксосоединения, СН-кислоты, орг. и неорг. катионы, благодаря чему сильно повышает скорость мн. р-ций. Хорошо растворяет мн. орг. и неорг. соединения. Так, р-римость при 25 °С (г в 100 г): (CH3COO)2Hg - 100, SnCl2.2H2O - 40, ZnCl2 - 30, FeCl3.6H2O - 30, NaI - 30, NaNO3 - 20. Диметилсульфоксид получают окислением (CH3)2S кислородом воздуха в присут. каталитич. кол-в оксидов азота или др. соед. - переносчиков О2. Он образуется также при окислении (CH3)2S оксидами азота, р-рами Н2О2 при охлаждении, гидролизе (CH3)2SCl2, (CH3)2SBr2. Диметилсульфоксид - широко применяемый р-ритель (напр., для ацетилена, SO2, полиакрилонитрила и др.), компонент косметич. и лек. ср-в (он способствует проникновению через кожу разл. в-в). Смеси диметилсульфоксида с водой - антифризы и гидравлич. жидкости. Диметилсульфоксид малотоксичен: ЛД50 ок. 20 г/кг (мыши, внутрибрюшинно). Т. всп. 95 °С.
===
Исп. литература для статьи «ДИМЕТИЛСУЛЬФОКСИД»: Оаэ С., Химия органических соединений серы, пер. с япон., М., 1975, с. 223-78. А. Ф. Коломиец. Н. Д. Чкаников.

Страница «ДИМЕТИЛСУЛЬФОКСИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн