Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий



Алф. указатель: 1-9 A-Z А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Щ Э Я


уксусной кислоты ангидрид

уксусной кислоты ангидрид

Синонимы:

ацетангидрид
уксусный ангидрид

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (система Хилла): C4H6O3

Формула в виде текста: (CH3CO)2O

Молекулярная масса (в а.е.м.): 102,09

Температура плавления (в °C): -73,1

Температура кипения (в °C): 139,6

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

бензол: растворим
вода: 13,6 (20°C)
вода: реагирует (100°C)
диэтиловый эфир: смешивается
тетрагидрофуран: растворим
уксусная кислота: растворим
хлороформ: растворим
этанол: реагирует

Вкус, запах, гигроскопичность:

запах: резкий

Метод получения 1.

(лабораторный синтез)
Источник информации: Гаттерман Л., Виланд Г. "Практические работы по органической химии" 5-е изд., М.-Л.: ГНТИХЛ, 1948 стр. 169

К 80 г тонкоизмельченного безводного уксуснокислого натрия прибавляют по каплям из капельной воронки 54 г (0,75 моля) хлористого ацетила. После прибавления примерно половинного количества хлорангидрида реакцию прерывают на короткое время и перемешивают кашицеобразную массу стеклянной палочкой, несколько согнутой и сплющенной на конце. Только после этого прибавляют остаток хлористого ацетила; прибавление его ведут настолько медленно, чтобы не вошедший в реакцию хлористый ацетил не отгонялся.

По окончании реакции отгоняют полученный ангидрид от избытка соли, нагревая колбу коптящим пламенем (непрерывно обводят им колбу). Дестиллат подвергают фракционированной перегонке, прибавляя к нему 3 г тонкоизмельченного безводного уксуснокислого натрия, чтобы полностью перевести остатки хлористого ацетила в уксусный ангидрид.

Температура кипения чистого уксусного ангидрида 138°. Выход 55—60 г.

Способы получения:

1. Реакцией фосгена с ледяной уксусной кислотой в присутствии хлорида алюминия.
2. Реакцией ацетата натрия с двуокисью азота.
3. Разложением уксусной кислоты в присутствии триэтилфосфата (0,3%) при 680-720 С и давлении 26,2-52,4 кПа. (выход 80%)
4. Окислением ацетальдегида в присутствии меднокобальтового катализатора при 50-60 С. (выход 16%)
5. Карбонилированием метилацетата в присутствии гомогенных родиевых катализаторов.
6. Разложением этилидендиацетата в присутствии хлорида цинка.
7. Реакцией кетена с ледяной уксусной кислотой.
8. Реакцией уксусной кислоты с неорганическими галогенангидридами (тионилхлоридом, сульфурилхлоридом, трихлороксидом фосфора.)

Плотность:

1,082 (20°C, г/см3)

Показатель преломления (для D-линии натрия):

1,3904 (20°C)

Давление паров (в мм.рт.ст.):

15 (44,6°C)
100 (82,2°C)

Дипольный момент молекулы (в дебаях):

2,82 (20°C)

Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

0,9 (18°C)
0,49 (100°C)

Поверхностное натяжение (в мН/м):

32,7 (20°C)
31,22 (30°C)

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

-624,42 (ж)

Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

-489,14 (ж)

Энтальпия кипения ΔHкип (кДж/моль):

276,7

Температура вспышки в воздухе (°C):

40

Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

360

Теплота сгорания Qp (кДж/моль):

1807

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

-576,1 (г)

Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

-477 (г)

Разные дозы:

ПДКатмосф. = 30 мг/л.

Симптомы острого отравления:

Раздражает глаза и дыхательные пути, вызывает ожоги кожи.

Критическая температура (в °C):

295,8

Критическое давление (в МПа):

4,68

Применение:

Применяется как ацетилирующий агент в производстве ацетилцеллюлозы, винилацетата, диметилацетамида, лекарственных средств, красителей, душистых веществ.

Дополнительная информация:

Медленно реагирует с водой с образованием уксусной кислоты. С основаниями дает ацетаты, с хлороводородом и фосгеном при 70-80 С - ацетилхлорид, со спиртами - сложные эфиры, с тиолами - тиоэфиры, с аминами - амиды, с альдегидами в присутствии кислых катализаторов - диацетаты, с ароматическими альдегидами в присутствии ацетата калия - бета-арилакриловые кислоты. Ацетилирует целлюлозу, превращает высшие жирные кислоты в ангидриды, алифатические и жирноароматические кетоны в присутствии трифторида бора - в бета-дикетоны.

Входит в список IV (прекурсоры) наркотических и психотропных веществ. Мировое производство 1,1-1,3 млн. тонн (1988 г).

    Источники информации:

  1. "Химическая энциклопедия" т.3 М.: Советская энциклопедия, 1992 стр. 180
  2. "Химическая энциклопедия" т.5 М.: Советская энциклопедия, 1999 стр. 33
  3. Бабаян Э.А., Гаевский А.В., Бардин Е.В. "Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров" М.: МЦФЭР, 2000 стр. 147
  4. Некрасов Б.В. "Основы общей химии" т.1 М.:Химия, 1973 стр. 563
  5. Рабинович В.А., Хавин З.Я. "Краткий химический справочник" Л.: Химия, 1977 стр. 126

Алф. указатель: 1-9 A-Z А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Щ Э Я



     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн