Бензиловая кислота

Синонимы:

дифенилгидроксиуксусная кислота
дифенилгликолевая кислота

Внешний вид:

моноклинные кристаллы

Брутто-формула (система Хилла): C₁₄H₁₂O₃

Формула в виде текста: (C6H5)2C(OH)COOH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 228,25

Температура плавления (в °C): 150

Температура кипения (в °C): 180

Температура разложения (в °C): 180

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

вода: легко растворим (100°C)
диэтиловый эфир: легко растворим
этанол: легко растворим

Метод получения 1.

(лабораторный синтез)
Источник информации: "Синтезы органических препаратов" сб.1 М.1949 стр. 88-89

Сырой, свежеполученный бензоин промывают водой, но не сушат и не подвергают очистке. Одновременно в 30-сантиметровой фарфоровой чашке растворяют 500 г (12,5 мол.) едкого натра и 115 г (0,76 мол.) бромно-ватокислого натрия (или 125 г бромноватокислого калия) в 880 мл воды. К этому раствору по частям прибавляют влажный бензоин (450—460 г), причем смесь перемешивают, лучше всего с помощью механической мешалки, и нагревают па паровой бане (примечание 1). По мере нагревания масса загустевает, и тогда время от времени к ней добавляют воды (всего 750—800 мл). Нагревание и перемешивание продолжают в течение 5—6 час. или до тех пор, пока проба не будет нацело или почти нацело растворяться в воде.

После этого смесь разбавляют 4 л воды и оставляют на ночь. Небольшое количество маслянистых или твердых примесей (бензгидрол) отсасывают и добавляют разбавленной серной кислоты (около 1300 мл раствора, полученного смешением 3 вес. ч. воды с 1 вес. ч. концентрированной серной кислоты уд. веса 1,84). Кислоту добавляют до начала выделения брома. Выпавший продукт отфильтровывают, промывают водой и сушат. Получают 450—484 г (84—90% теоретич., считая на бензальдегид) бензиловой кислоты с т. пл. 149—150°С (примечание 2).

Примечания

1. Если реакционную смесь нагреть до кипения, то образуется большое количество бензгидрола. На паровой бане температура смеси достигает 85—90°С.

2. В условиях настоящего метода продукт получается настолько чистым, что по существу не нуждается в перекристаллизации. Если все же требуется дальнейшая очистка, то продукт перекристаллизовывают из бензола. Можно также перекристаллизовать его из горячей воды, пользуясь животным углем, или же растворить в щелочи и вновь осадить соляной кислотой.

Показатель диссоциации:

pK_a (1) = 3,04 (25 C, вода)

Источники информации:

"Справочник химика" т.2, Л.-М.: Химия, 1964 стр. 482-483