Dl-усниновая кислота

Внешний вид:

желт. моноклинные кристаллы

Брутто-формула (система Хилла): C₁₈H₁₆O₇

Молекулярная масса (в а.е.м.): 344,33

Температура плавления (в °C): 194

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

вода: не растворим
диэтиловый эфир: 0,3 (20°C)
хлороформ: растворим
этанол: трудно растворим

Метод очистки или выделения из смесей 1.

Источник информации: Лазурьевский Г.В., Терентьева Е.В., Шамшурин А.А. "Практические работы по химии природных соединений" М.: Высшая школа, 1966 стр. 305-306

Высушенный измельченный лишайник (см. примечание) экстрагируют эфиром в аппарате Сокслета. Эфир отгоняют. Остаток растворяют и отфильтровывают от случайно попавших загрязнений. Кислоту извлекают из хлороформного раствора несколькими порциями 20%-ного раствора поташа. Экстрагирование продолжают до тех пор, пока проба щелочного раствора перестанет мутнеть от соляной кислоты. Объединенные вытяжки осторожно обрабатывают концентрированной соляной кислотой. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают на фильтре водой и высушивают на воздухе.

Чтобы очистить усниновую кислоту, ее растворяют в минимальном количестве хлороформа и высаживают трехкратным объемом спирта. Осадок перекристаллизовывают из хлороформа или бензола. Выпадают кристаллы ярко-желтого цвета.

Выход 5 г, т. пл. 200—201°; угол вращения от +490 до +500°.

Усниновая кислота не растворима в воде, плохо растворима в спирте, хорошо — в горячем бензоле и хлороформе.

Примечание.

Лишайник Usnia hirta встречается преимущественно на сосне в северной и средней полосе Советского Союза.

Природные и антропогенные источники:

Выделена из лишайников (Ramalina reticulata и др.).

Применение:

Лекарственное средство: противомикробное к грамположительным микроорганизмам.

Источники информации:

"Справочник химика" т.2, Л.-М.: Химия, 1964 стр. 1034-1035
Машковский М.Д. "Лекарственные средства" 13-е изд. т.2 Харьков:Торсинг, 1997 стр. 429-430