Ряды производных углеводородов

Подобно тому, как можно представить себе образование остатка метана (радикала метила) путем отнятия водорода от молекулы метана, можно получить различные остатки (называемые также радикалами или группами), отнимая от любой молекулы известного строения те или иные атомы. Следовательно, радикалы — это группы атомов, находящихся между собой в непосредственной или посредственной связи, причем один или несколько атомов связаны с числом атомов, недостаточным для удовлетворения правила валентности. Чтобы получить из радикала молекулу, к радикалу нужно присоединить еще некоторое число атомов. Необходимое для этого число одновалентных атомов определяет валентность радикала, или остатка.

Так, при отнятии атома водорода от молекулы воды образуется одноатомный радикал — гидроксил ОН. Подобно метилу, гидроксил может замещать атомы водорода в молекулах углеводорода. При замещении в метане атома водорода на гидроксил получится молекула, строение которой изображается формулой СН3—О—Н или, сокращенно, СН3—ОН. Из этана этим путем может быть получена молекула структурной формулы СН3—СН2—ОН. При замещении атома водорода на гидроксил в пропане можно получить уже две изомерные молекулы:

Замещая в метане и его гомологах один из атомов водорода на гидроксил, можно получить гомологический ряд гидроксил-содержаших соединений общей формулы СnН2n+2O, или СnН2n+1—OH. Такие соединения, содержащие радикал гидроксил, называются спиртами или алкоголями. При отнятии атома водорода от аммиака образуется одноатомный остаток —NH2 (аминогруппа), которым также можно заменять атомы водорода в углеводородах. Таким образом, например, можно получить молекулу с формулой строения СН3—NH2 и гомологический ряд соединений, называемых аминами.

Остатки, или радикалы, можно производить также и от более сложных соединений. Например, если отнять от молекулы азотной кислоты гидроксил, то получится одноатомный остаток, или радикал, называемый нитрогруппой. Замещая атомы водорода в углеводородах на нитрогруппы, получим гомологические ряды нитросоединений.

Отнимая один из гидроксилов от серной кислоты, изображаемой формулой

получаем одноатомный остаток, называемый сульфоксилом:

При замещении атомов водорода в молекулах углеводородов на сульфоксил получаются гомологические ряды сульфо-кислот.

Радикалы могут быть также двухатомными, трехатомными и вообще многоатомными. Так, например, двухатомный остаток

может заменять два водородных атома, вследствие чего на этот остаток можно заместить два атома водорода в двух молекулах метана или других углеводородов. Так получаются молекулы соединений, называемых сульфонами, например СН3—SO2—СН3

Атом кислорода можно рассматривать как двухатомный остаток молекулы воды, вследствие чего он также может замещать два атома водорода в двух молекулах метана и пр. Примером таких кислородных производных углеводородов служат соединения типа СН3—О—СН3, называемые эфирами. Если же атом кислорода связан только с одним атомом углерода (соответственно валентности кислорода, такую связь изображают в виде двойной связи), то у этого углеродного атома остается возможность соединения с двумя атомами водорода или с двумя одноатомными остатками, что соответствует формуле двухатомного радикала >С=О. Этот радикал называется карбонилом или карбонильной группой. Примерами соединений, содержащих карбонильную группу, могут являться вещества строения

Из сказанного вытекает, что от каждого из углеводородов можно произвести ряд веществ, в углеводородных остатках которых содержится то же число атомов углерода, что и в исходных углеводородах, но один или несколько атомов водорода замещены на различные атомы (неуглеродные) или остатки неорганических молекул. Все соединения, производящиеся таким образом от углеводорода, называются производными этого углеводорода. Примером ряда производных может служить ряд производных метана: СН3—Сl, СН3—SO3H, СН3—SO2—СН3, СН2Сl2, СН2=О, СНСl3, ССl4 и т. д.

Предыдущая страница | Сдедующая страница

СОДЕРЖАНИЕ