Нитрометан и трихлорнитрометан (хлорпикрин)

Нитрометан СН₃—NO₂ применяется в различных синтезах и используется как растворитель. Кроме указанных выше общих способов получения нитросоединений, нитрометан может быть синтезирован также действием концентрированной азотной кислоты на кетен. При этом образуется нитроуксусная кислота, превращающаяся при нагревании в нитрометан:

С щелочами нитрометан образует соли изонитросоединений СН₂=NO—ONa, взрывающиеся при нагревании.

Трихлорнитрометан, или хлорпикрин

Трихлорнитрометан, или хлорпикрин, СCl₃—NO₂ может быть получен действием концентрированной азотной кислоты на хлороформ

или прямым хлорированием нитрометана в присутствии карбоната кальция. Обычно трихлорнитрометан получается действием белильной извести на пикриновую кислоту, или 2,4,6-тринитрофенол, C₆H₂(NO₂)₃OH, причем происходит полное расщепление скелета пикриновой кислоты.

Хлорпикрин — подвижная жидкость с т. кип. 112° С; относительная плотность d₄²⁰= 1,6539. Он обладает чрезвычайно острым запахом и сильно раздражающим действием на слизистые оболочки; применялся в качестве отравляющего вещества во время первой мировой войны. Является ценным инсектицидом и фунгицидом и применяется для обработки зернохранилищ.

Для обезвреживания хлорпикрина лучше всего пользоваться водно-спиртовыми растворами сульфита:

При восстановлении цинком и уксусной кислотой хлорпикрин образует метиламин.