Beta-Бромстирол

БРОМСТИРОЛ [(2-бромвинил)бензол; 1-фенил-2-бромэтилен] С₆Н₅СН—СНВr, мол. м. 183,05. Существует в виде двух геом. изомеров. Практич. значение имеет транс бромстирол - желтоватая жидкость, приобретающая при разбавлении сильный запах гиацинта; т. пл. 7°С, т. кип. 219-221 °С; d₄²⁰ 1,427-1,430; n_D²⁰ 1,6093; раств. в этаноле, не раств. в воде. Устойчив к действию водных р-ров щелочей; при 130-135°С реагирует со спиртовым р-ром щелочи, образуя фенилацетилен. Получают из коричной к-ты и Вr₂ в неполярных р-рителях:

трансбромстирол-душистое в-во, применяемое гл. обр. для ароматизации мыла, а также в парфюмерии.

цисбромстирол-бесцв. жидкость; т. пл. — 7,5°С, т. кип. 108°С/26 мм рт.ст.; d₄²⁰ 1,427; n_D²⁰ 1,5590; раств. в этаноле и др. орг. р-рителях, не раств. в воде. Получают нагреванием бромбензальацетофенона С₆Н₅СН=СВrСОС₆Н₅ с порошкообразным NaOH. Для трансбромстирола т. всп. 79 °С. ЛД₅₀ 1,25 мг/кг. Л. А. Хейфиц.

Комментарии^*

Дополнения к описанию Beta-Бромстирола:

Более точное определение: Бета-бромстирол является производным стирола, где атом брома замещает водород при втором (бета-) атоме углерода винильной группы.
Ключевые свойства и механизмы:
- Транс-изомер более стабилен и распространен, чем цис-изомер, что типично для 1,2-дизамещенных этиленов из-за меньших стерических затруднений.
- Реакция с алкоголятом щелочи с образованием фенилацетилена является классическим примером двустадийного бета-элиминирования (дегидрогалогенирования).
Практическое применение и значимость:
- В органическом синтезе бета-бромстирол (особенно транс-изомер) используется в реакциях кросс-сочетания, например, в реакциях Хека, для введения стирильной группы в более сложные молекулы.
- Его способность к элиминированию делает его удобным предшественником фенилацетилена.
Интересные факты:
- Указанная ЛД50 (1,25 мг/кг) классифицирует вещество как чрезвычайно токсичное при пероральном приеме, что требует особых мер предосторожности при работе с ним.