Азиды арилсульфокислот
АЗИДЫ АРИЛСУЛЬФОКИСЛОТ (арилсульфонилазиды), соединения общих ф-л ArSO2N3 и N3SO2—А—SO2N3, где Аr-фенил и его замещенные, А-дифенилен, гидроксидифенилен, сульфонодифенилен и др. Наиб. изучены азиды незамещенных ароматич. моно- и дисульфокислот.СВОЙСТВА АРИЛСУЛЬФОНИЛАЗИДОВ
| Показатель | n-Хлорбензолсуль-фонилазид (порофор ЧХЗ-6А) C1C6H4S02N3 | 4,4'-гидроксидибен-золсульфонилазид (диазид СДО) N3SO2C6H4OC6H4SO2N3 | |
| Цвет | Светло-красный | Бесцв. | Бесцв. |
| Мол. м. | 183,18 | 218,62 | 380,55 |
| Т. пл., °С | 95-97*/2 мм рт. ст. | 36-38 | 97-98 |
| Т. разл., °С | 140-160 | 110-140 | 160-166 |
![]() | 1,3500 | - | - |
| Газовое число, см3/г | 133 | 150 | 123-128 |
* Т-ра кипения.
Азиды арилсульфокислот - высококипящие маслянистые жидкости или низкоплавкие кристаллы (см. табл.). Хорошо раств. в орг. р-рителях, не раств. в воде. Разлагаются при 110-170°С до
цисульфонов ArSO2—SO2Ar и N2. Энергично взаимод. с нуклеоф. реагентами. Превращают сильные СН-кислоты в присут. оснований в диазосоединения. С RNHL i и RMgBr дают азиды RN3. С илидами фосфора
образуют диазосоединения или замещенные 1,3,5-триазины (в зависимости от строения илида), с асимметричными литий-диалкилгидразидами - триазены. С непредельными соед. вступают в циклоприсоединение. Под действием Zn в СН3СООН восстанавливаются в ArSO2NH2. См. также Азиды органические.
Получают азиды арилсульфокислот взаимод. арилсульфонилхлоридов с NaN3 при т-ре ок. 20°С или арилсульфонилгидразкдов с NaNO2 в СН3СООН при 0-20°С. n-Толуолсульфонилазид (т. пл. 22°С) используют в орг. синтезе. Многие азиды арилсульфокислот - эффективные порообразователи (газовые числа приведены в табл.) для силоксановых и др. каучуков (вулканизуемых пероксидами), ПВХ, сополимеров винилхлорида, резин и эпоксидных смол. А. Ф. Коломиец, Н. Д. Ч киников.
