Арилирование

АРИЛИРОВАНИЕ, замещение атома Н в орг. соед. на арильную группу; в широком смысле - замещение на

арильную группу любого атома или атомной группировки, а также получение арильных производных хим. элементов. Р-ции проводят в широком интервале т-р, вплоть до 650°С. Распространенные агенты арилирования - ароматич. диазосоединения (р-ции 1-3), реактивы Гриньяра на основе ароматич. галогенпроизводных (4, 5), галогенпроизводные ароматич. углеводородов (6, 7):
1037-33.jpg

Арилирование является также нуклеоф. замещение галогена, гидрокси-, амино- или сульфогруппы в ароматич. соединениях на аминогруппу алифатич. или ароматич. аминов (араминирование). Такие процессы широко распространены в пром-сти при получении производных анилина, напр.:
1037-34.jpg

Арилирование применяют в произ-ве красителей.

Литература

Волкова Л. Г., Левитин И. Я., Во ль пин М. Е., "Успехи химии", 1975, т. 44, № 7, с. 1217-35; Эф рос Л. С, Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980; Кери Ф., Сандберг Р., Углубленный курс органической химии, пер. с англ., кн. 1-2, М., 1981; Фрейдлина Р. X.. КандрорИ.И., Копы лова Б. В., "Изв. АН СССР. Сер. хим.", 1983, №8, с. 1799-1815. В.Ф. Травень.

Комментарии*

Дополнения к описанию арилирования:

  • Механизмы реакций:

    • Реакции с диазосоединениями часто проходят через образование арил-катионов (например, в реакции Зандмейера)
    • Реакции Гриньяра относятся к нуклеофильному арилированию
    • Возможны радикальные механизмы при высокотемпературном арилировании

  • Современные методы:

    • Реакции кросс-сочетания (Судзуки, Хека, Стилле) с использованием палладиевых катализаторов
    • Электрофильное арилирование с помощью арил-иодидов
    • Фотокаталитическое арилирование

  • Применение:

    • Синтез фармацевтических препаратов (например, нестероидных противовоспалительных средств)
    • Получение жидкокристаллических материалов
    • Создание органических светодиодов (OLED)
    • Производство полимеров и функциональных материалов

  • Особенности:

    • Стереоселективное арилирование в асимметрическом синтезе
    • Использование защитных групп для региоселективности
    • Проблемы орто-замещения и способы их преодоления
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Ещё по теме
Арилирование в органической химии
Ализарин — свойства и применение красителя
Ализариновые красители — особенности и применение
Этинилирование в органической химии