МИХЛЕРА КЕТОН [4,4'-бис-(диметиламино)бензофенон], мол. м. 268,34; кремовые кристаллы; т. пл. 173-174°С, т. кип. 360°С (с разл.); m17,4-10-30 Кл.м (бензол); р-римость при 20 °С (% по массе): в воде-0,04, этаноле-0,63, пиридине-10, хинолине-9,72; легко раств. в бензоле, толуоле, H2SO4, НСl.

3019-2.jpg


Михлера кетон восстанавливается амальгамой Na до 4,4'-бис-(ди-метиламино)бензгидрола (гидрол Михлера-промежут. продукт в произ-ве красителей); амальгамой Zn в кипящей НСд-до бис-(4-диметиламинофенил)метана. Реагирует с магнийорг. соединениями, напр. с CH3MgI образует 1, 1'-6ис-(4-диметиламинофенил)этилен. При взаимод. с СОСl2 (или РОСl3) либо металлич. Na в среде углеводорода превращ. в реакционноспособные хлор- или соотв. натрий-производные, дальнейшие р-ции с ароматич. аминами или арилхлоридами приводят к трифенилметановым красителям. Реагируя с NH4Cl (160-170 °С; кат.-ZnСl2), образует желтый краситель аурамин (ф-ла I), конденсируясь с ди-метиланилином в присут. РОСl3- кристаллический фиолетовый.

3019-3.jpg

В пром-сти Михлера кетон получают конденсацией диметиланилина с фосгеном сначала при 20-24°С, затем при 78-80°С в присут. ZnCl2; выход 66-67%.

Михлера кетон-промежут. продукт в произ-ве арилметановых красителей, напр. малахитового зеленого, основного голубого; инициатор фотополимеризации.

Михлера кетон назван в честь В. Михлера, впервые получившего его. H. Б. Карпова.


===
Исп. литература для статьи «МИХЛЕРА КЕТОН»: нет данных

Страница «МИХЛЕРА КЕТОН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.