Этилакрилат
ЭТИЛАКРИЛАТ (этиловый эфир акриловой к-ты) СН2 = СНСООС2Н5, мол. м. 100,117; бесцв. жидкость с резким неприятным запахом; т. пл. - 71,2 °С, т. кип. 99,5 °С;









Хим. св-ва этилакрилата определяются наличием двойной связи, сопряженной с карбонильной группой. Легко гидролизуется в кислой и щелочной средах, переэтерифицируется в присут. к-т, присоединяет Н2, галогены, галогеноводороды, HCN, NH3, амины, в присут. основных катализаторов - спирты, фенолы, H2S, тиолы (против правила Марковникова), м. б. диенофилом в диеновом синтезе. Легко полимеризуется и сополимеризуется с этиленом, акрилонитрилом, хлорэтилвиниловым эфиром и др.
Осн. пром. способ произ-ва этилакрилата - этерификация акриловой к-ты этанолом при небольшом избытке спирта (10-30%) при 60-80 °С в присут. катализатора (катионообменная смола, H2SO4 или n-толуолсульфокислота). Этилакрилат получают также гидролизом акрилонитрила разбавленной H2SO4 с послед. этерификацией этанолом; взаимод. ацетилена с этанолом в условиях р-ции Реппе: 4C2H2 + 4С2Н5ОН + Ni(CO)4 + 2HC1

4СН2=СНСООС2Н5 + Н2 + NiCl2; с высокими выходами элиминированием спирта из

Содержание основного в-ва в товарном продукте должно составлять не менее 99,5%. Для предотвращения самопроизвольной полимеризации при получении и хранении в товарный этилакрилат добавляют ингибиторы: гидрохинон, его монометиловый эфир, фенотиазин, n-mpem-бутилпирокатехин в кол-ве 0,001-0,1%. Перед полимеризацией этилакрилат очищают от ингибитора щелочной промывкой, обработкой ионообменными смолами либо мол. ситами или дистилляцией.
Для контроля за чистотой этилакрилата применяют ГЖХ; двойную связь определяют иодо- или бромометрически, сложноэфирную группу - щелочным омылением.
Используют этилакрилат для произ-ва полиэтилакрилата (см. Полиакрилаты), сополимеров этилакрилата с метилметакрилатом, этиленом, акрилонитрилом и др., применяемых в произ-ве лаков, красок, в качестве связующих нетканых текстильных материалов.
Т. всп. 9 °С, т. самовоспл. 383 °С, КПВ 1,8-9,5% (по объему). Этилакрилат обладает общетоксич. действием, раздражает кожу, слизистые оболочки, верхние дыхат. пути, пищеварит. тракт, при длительном контакте вызывает ожоги, при вдыхании избытка паров - отек легких; ПДК в воздухе рабочей зоны 20 мг/м3, в воде водоемов 0,005 мг/л, допустимое кол-во, мигрирующее в пищу, 2 мг/кг; ЛД50 1020 мг/кг (крысы, перо-рально), 1950 мг/кг (кролики, при нанесении на кожу).
Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N. Y., 1978, p. 330-54.
Ф. E. Куперман.