Целлозольвы
ЦЕЛЛОЗОЛЬВЫ, торговое назв. простых моноалкиловых эфиров этиленгликоля общей ф-лы ROCH2CH2OH. Иногда к целлозольвам относят также диалкиловые эфиры этиленгликоля ROCH2CH2OR'.
Целлозольвы- горючие бесцв. жидкости (табл.), со слабым спиртовым или гликолевым запахом; бензилцеллозольв - с запахом розы. Большинство целлозольвов раств. в воде, спиртах, гликолях и др. орг. р-рителях, ограниченно раств. в воде 2-этилбутилцеллозольв (1,2 г в 100 г при 20 °С) и фенилцеллозольв (2,7 г в 100 г при 20 оС).
Целлозольвы обладают хим. св-вами, характерными для этиленгликоля и простых эфиров. Металлы и их гидроксиды легко замещают водород гидроксильной группы; при взаимод. с карбоновыми к-тами образуются сложные эфиры, напр. с уксусной к-той - целлозольвацетат: C2H5OCH2CH2OH + СН3СООН С2Н5ОСН2СН2ОСОСН3; при оксиэтилировании - эфиры ди-, три- и т. д. этиленгликолей.
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЦЕЛЛОЗОЛЬВОВ
Соединение | Мол. м. | Т. пл., оС | Тип., оС | ![]() | ![]() |
Метилцеллозольв аOH3OCH2CH2OH | 76,09 | -85,1 | 124,6 | 0,9646 | 1,4021 |
Этилцеллозольв б C2H5OCH2CН2OH | 90,12 | -70 | 135,6 | 0,9311 | 1,4076 |
Бутилцеллозольв в C4Н9OCH2CH2OH | 118,18 | -70 | 170,2 | 0,9022 | 1,4198 |
Гексилцеллозольв в C6Н13OCH2CH2OH | 146,23 | -50,1 | 208,1 | 0,9887 | 1,4290 |
Фенилцеллозольв вC6H5OCH2CH2OH | 138,17 | — | 215 | 1,030 | 1,5386 |
2-Эталбутилцеллозольв в (С2Н5)2СНСН2ОСН2СН2ОН | 146,23 | -90 | 196,7 | 0,8954 | 1,4304 |




В пром-сти целлозольвы получают взаимод. этиленоксида с соответствующими спиртами при 150-200 °С и давлении 2-4 МПа в присут. гомогенных (к-ты, щелочи) или гетерогенных (цеолиты, алюмосиликаты, силикагели и др.) катализаторов.
Для снижения себестоимости товарных продуктов создаются пром. установки с "гибкой" технологией, позволяющие синтезировать эфиры моно-, ди- и триэтиленгликоля на основе этиленоксида и спиртов С1- С4.
Целлозольвы могут быть получены также взаимод. этиленхлоргидрина и алкоголята Na (выход эфиров из алкоголятов нормальных спиртов 60-65%, спиртов изостроения 30-35%) либо взаимод. моноэтиленгликоля с диалкилсульфатами в присут. щелочи.
Целлозольвы- р-рители нитратов и ацетатов целлюлозы (отсюда и назв.- целлозольвы), прир. и синтетич. смол, поливинилацетата; компоненты р-рителей для удаления старых лакокрасочных покрытий; входят в состав аппретур для отделки кож, хим. чистки одежды; придают краскам способность раств. в воде; текстильно-вспомогат. в-ва. Бутилцеллозольв благодаря совместимости с алкидными смолами снижает вязкость лака, позволяет наносить алкидный лак на нитроцеллюлозные эмали; добавление к алкидным смолам целлозольвацетата замедляет испарение р-рителя. Метил- и этилцеллозольвы - присадки к реактивным авиационным топливам для предотвращения образования кристаллов льда (к автомобильным бензинам добавляют бутил целлозольв). Этилцеллозольв включают в состав антиобледенит. жидкостей для ветровых стекол автомобилей (до 10%). Целлозольвы часто используют как разделяющие агенты при азеотропной ректификации спиртов и углеводородов. Бензилцеллозольв - сырье в произ-ве душистых в-в и фиксатор запаха в парфюмерии.
Пары целлозольвов, особенно низших, ядовиты; накапливаясь в организме, могут вызывать изменения в печени и почках; при хронич. отравлениях поражают гл. обр. центр. нервную систему и слизистые оболочки. Всасываются через кожу, вызывают дерматит, при приеме внутрь - смерть.
Горючи, для метил- и этилцеллозольва КПВ смеси паров с воздухом 3-14% и 2,6-15,7% (по объему); ПДК в воздухе рабочей зоны соотв. 5 мг/м3 и 10 мг/м . С увеличением мол. массы токсичность снижается.
Мировое произ-во более 400 тыс. т в год (1990).
Лит.: Дымент О. Н., Казанский К. С., Мирошников А. М., Гликоля и другие производные окисей этилена и пропилена, М., 1976; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 9, N. Y., 1980.
Б. Б. Чесноков.